2-(2-chloro-1,1-dimethylethyl)-4-isopropylquinazoline | 1147872-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-chloro-1,1-dimethylethyl)-4-isopropylquinazoline
• 英文别名: 2-(1-Chloro-2-methylpropan-2-yl)-4-propan-2-ylquinazoline
• CAS: 1147872-61-4
• 化学式: C₁₅H₁₉ClN₂
• 分子量: 262.782
• InChiKey: CRQRSKYFGVTCHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-N-(2-cyanophenyl)-2,2-dimethylpropananamide 、 异丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到6-isopropyl-3, 3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1, 5-benzodiazocin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-benzodiazepin-3-ones and 1,5-benzodiazocin-4-ones by addition of Grignard reagents to derivatives of o-aminobenzonitrile

  摘要：

  向N-(α-卤代酰基)-邻氨基苯甲腈中添加有机金属化合物，可形成2,5-二取代的1,4-苯并二氮平-3-酮，而在类似条件下，向N-(β-卤代酰基)-邻氨基苯甲腈中添加则得到2,6-二取代的1,5-苯并二氮杂环-4-酮。初步环化N-(β-卤代酰基)-邻氨基苯甲腈以获得相应的内酰胺（例如α,α-二甲基-N-(2-氰基苯基)-β-内酰胺）显著提高了1,5-苯并二氮杂环-4-酮的产率。稍微出人意料的是，向N-(β-卤代酰基)-邻氨基苯甲腈中添加锂试剂通过Grob碎片化反应得到了4,4-二取代的喹唑啉。

  DOI：

  10.1039/b819260j