N-(4-fluorophenyl)-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromen-4-amine | 1360873-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromen-4-amine
• 英文别名: (3aS,4R,9aR)-N-(4-fluorophenyl)-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromen-4-amine
• CAS: 1360873-51-3
• 化学式: C₁₇H₁₆FNO₂
• 分子量: 285.318
• InChiKey: MAGMZOZSNOBQGL-BHYGNILZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 4-氟-N-邻羟苯亚甲基苯胺 在 C₃₉H₄₄N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到N-(4-fluorophenyl)-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromen-4-amine
  参考文献：
  名称：

  N，N'-Dioxide–Sc（OTf）3配合物催化不对称合成顺式-4-氨基苯并吡喃衍生物

  摘要：

  研究了水杨醛亚胺与富含电子的烯烃（2,3-二氢-2 H-呋喃和3,4-二氢-2 H-吡喃）在N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3配合物催化下的反应。该方法已成功地用于不对称合成顺-4-氨基苯并吡喃衍生物。在温和条件下，对多种底物均观察到优异的收率，非对映和对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102058

文献信息

• Brønsted acids of anionic chiral Co(<scp>iii</scp>) complexes as catalysts for the stereoselective synthesis of cis-4-aminofuranobenzopyrans
  作者：Hua-Jie Jiang、Kun Liu、Jing Wang、Na Li、Jie Yu

  DOI：10.1039/c7ob02452e

  日期：——

  A highly enantioselective interrupted Povarov reaction of salicylaldimines and 2,3-dihydrofuran was developed, through the elegant Brønsted acid catalysis of anionic chiral Co(III) complexes. This reaction affords the cis-4-aminofuranobenzopyran derivatives with up to 95% yield, >20:1 dr and 96:4 er. Moreover, a one-pot three-component procedure of salicylaldehydes, anilines, and 2,3-dihydrofuran proves

  通过优雅的布朗斯台德酸催化阴离子手性Co（III）配合物，开发了水杨醛亚胺和2,3-二氢呋喃的高度对映选择性中断Povarov反应。该反应以高达95％的产率，> 20：1 dr和96：4 er提供了顺式-4-氨基呋喃并苯并吡喃衍生物。而且，水杨醛，苯胺和2，3-二氢呋喃的一锅三组分法被证明是成功的，具有更高的反应效率。
• Asymmetric Synthesis of cis-4-Aminobenzopyran Derivatives Catalyzed by N,N′-Dioxide-Sc(OTf)3 Complexes
  作者：Yulong Zhang、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Mingsheng Xie、Yin Zhu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201102058

  日期：2011.12.2

  The reactions of salicylaldimines with electron‐rich alkenes (2,3‐dihydro‐2H‐furan and 3,4‐dihydro‐2H‐pyran) catalyzed by N,N′‐dioxide–Sc(OTf)3 complexes were investigated. The methodology was successfully applied to the asymmetric synthesis of cis‐4‐aminobenzopyran derivatives. Excellent yields, diastereo‐ and enantioselectivities were observed for a broad range of substrates under mild conditions

  研究了水杨醛亚胺与富含电子的烯烃（2,3-二氢-2 H-呋喃和3,4-二氢-2 H-吡喃）在N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3配合物催化下的反应。该方法已成功地用于不对称合成顺-4-氨基苯并吡喃衍生物。在温和条件下，对多种底物均观察到优异的收率，非对映和对映选择性（参见方案）。