karavoate J | 1269766-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: karavoate J
• 英文别名: (23R)-3β,23-di-(p-nitrobenzoyloxy)-7β-methoxycucurbita-5,24-diene；[(3S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-methoxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-17-[(2R,4R)-6-methyl-4-(4-nitrobenzoyl)oxyhept-5-en-2-yl]-2,3,7,8,10,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1269766-62-2
• 化学式: C₄₅H₅₈N₂O₉
• 分子量: 770.964
• InChiKey: JIOLTRNVUAVONZ-NFFVQEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3β,7β,23R)-7-methoxycucurbita-5,24-diene-3,23-diol 、 4-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以45 mg的产率得到karavoate I
  参考文献：
  名称：

  Karavilagenin C衍生物作为抗疟药

  摘要：

  Karavilagenin C（1）是葫芦烷型三萜类化合物，先前从苦瓜苦瓜的地上部分中分离出来，用不同的烷酰基，芳酰基和肉桂酰氯/杂化物酰化，生成十种新的单酯或二酯，karavoates F（7）和HP（8 – 16）。此外，从同一植物中分离出新的化合物葫芦巴胺醇C（17）。通过光谱方法（包括2D NMR实验）指定了它们的结构。化合物1和17和酰基衍生物8 - 16沿与其他五个酯（2 - 6，从1开始制备的karavoates A–E）在体外对恶性疟原虫的氯喹敏感性（3D7）和氯喹抗性（Dd2）菌株具有体外抗疟活性。化合物1表现出中等活性，而17是无活性的。但是，对于大多数卡拉维加宁C烷酰基和单芳酰基/肉桂酰基衍生物，观察到了显着的抗疟原虫活性。卡拉沃酸盐B，D，E，I和M最活跃，显示出与氯喹相似的IC 50值，尤其是抗药性菌株（IC 50<0.6μM）。讨论了构效关系（SAR）。此外，朝向化合物的人类细胞的初步毒性1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.015

文献信息

• Karavilagenin C derivatives as antimalarials
  作者：Cátia Ramalhete、Dinora Lopes、Joseph Molnár、Silva Mulhovo、Virgílio E. Rosário、Maria-José U. Ferreira

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.015

  日期：2011.1

  with different alkanoyl, aroyl and cinnamoyl chlorides/anydrides, yielding ten new mono or diesters, karavoates F (7) and H-P (8–16). Furthermore, the new compound cucurbalsaminol C (17) was isolated from the same plant. Their structures were assigned by spectroscopic methods, including 2D NMR experiments. Compounds 1 and 17 and the acyl derivatives 8–16 along with other five esters (2–6, karavoates A–E)

  Karavilagenin C（1）是葫芦烷型三萜类化合物，先前从苦瓜苦瓜的地上部分中分离出来，用不同的烷酰基，芳酰基和肉桂酰氯/杂化物酰化，生成十种新的单酯或二酯，karavoates F（7）和HP（8 – 16）。此外，从同一植物中分离出新的化合物葫芦巴胺醇C（17）。通过光谱方法（包括2D NMR实验）指定了它们的结构。化合物1和17和酰基衍生物8 - 16沿与其他五个酯（2 - 6，从1开始制备的karavoates A–E）在体外对恶性疟原虫的氯喹敏感性（3D7）和氯喹抗性（Dd2）菌株具有体外抗疟活性。化合物1表现出中等活性，而17是无活性的。但是，对于大多数卡拉维加宁C烷酰基和单芳酰基/肉桂酰基衍生物，观察到了显着的抗疟原虫活性。卡拉沃酸盐B，D，E，I和M最活跃，显示出与氯喹相似的IC 50值，尤其是抗药性菌株（IC 50<0.6μM）。讨论了构效关系（SAR）。此外，朝向化合物的人类细胞的初步毒性1