2-Amino-7-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one | 136859-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-Amino-7-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-amino-7-[(2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 136859-58-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 266.257
• InChiKey: PFCLMNDDPTZJHQ-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-4-chloro-7-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-β-D-threo-pentofuranosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-Amino-7-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3'-取代和2'，3'-不饱和7-脱氮鸟嘌呤2'，3'-脱氧核苷：HIV-1逆转录酶的合成和抑制

  摘要：

  2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-β-D-呋喃核糖苷1和2'，3'-二脱氧-3'-氟-β-D-核糖呋喃糖苷5的合成描述了脱氮鸟嘌呤以及7-脱氮-2'-脱氧木糖苷（3）。还制备了相应的2，4-二氨基化合物2和4。因此，silytation 2-氨基-4-氯-7-（2-脱氧β-D-赤式-pentofuranosyl）-7- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶（6），得到7，这给了氧CrO 3氧化后的β-核苷13。NaBH 4还原产生14脱保护（Bu 4 NF）和核转移后，得到3和4。另一方面，将7的N 2-甲酰基衍生物甲磺酸化（10），用Bu 4 NF处理，并用NH 3脱保护，得到2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydro-nucleoside 12，亲核置换反应在12产生1和2。氟核苷5是从NH 2基团进行甲氧基三苯甲基化反应后从14获得的（16），用DAST（17）氟化，并用2M

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740517

文献信息

• TEMPLATED MOLECULES AND METHODS FOR USING SUCH MOLECULES
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP1402024B1

  公开（公告）日：2007-08-22
• US7727713B2
  申请人：——

  公开号：US7727713B2

  公开（公告）日：2010-06-01
• US8932992B2
  申请人：——

  公开号：US8932992B2

  公开（公告）日：2015-01-13
• [EN] MODULATORS OF DUX4 FOR REGULATION OF MUSCLE FUNCTION<br/>[FR] MODULATEURS DE DUX4 POUR LA RÉGULATION DE LA FONCTION MUSCULAIRE
  申请人：GENEA IP HOLDINGS PTY LTD

  公开号：WO2017201585A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Disclosed herein are methods and compositions for the treatment of facioscapulohumeral muscular dystrophy and other muscle diseases or disorders. In some cases, the methods and compositions involve the use of methyltransferase inhibitors to inhibit or repress DUX4 expression in muscle cells. Further disclosed herein are methods and cell based assays for screening compounds for the treatment of facioscapulohumeral muscular dystrophy and other muscle diseases.
• 3?-Substituted and 2?,3?-Unsaturated 7-Deazaguanine 2?,3?-Dideoxynucleosides: Syntheses and Inhibition of HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Frank Seela、Heinz-Peter Muth

  DOI：10.1002/hlca.19910740517

  日期：1991.8.7

  silytation of 2-amino-4-chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (6) afforded 7, which gave the oxo-nucleoside 13 after oxidation with CrO3. NaBH4 reduction yielded 14 which, upon deprotection (Bu4NF) and nucieophific displacement, afforded 3 and 4. On the other hand, the N2-formyl derivative of 7 was mesylated ( 10), treated with Bu4NF, and deprotected with NH3 yielding

  2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-β-D-呋喃核糖苷1和2'，3'-二脱氧-3'-氟-β-D-核糖呋喃糖苷5的合成描述了脱氮鸟嘌呤以及7-脱氮-2'-脱氧木糖苷（3）。还制备了相应的2，4-二氨基化合物2和4。因此，silytation 2-氨基-4-氯-7-（2-脱氧β-D-赤式-pentofuranosyl）-7- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶（6），得到7，这给了氧CrO 3氧化后的β-核苷13。NaBH 4还原产生14脱保护（Bu 4 NF）和核转移后，得到3和4。另一方面，将7的N 2-甲酰基衍生物甲磺酸化（10），用Bu 4 NF处理，并用NH 3脱保护，得到2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydro-nucleoside 12，亲核置换反应在12产生1和2。氟核苷5是从NH 2基团进行甲氧基三苯甲基化反应后从14获得的（16），用DAST（17）氟化，并用2M