(1-amino-pentyl)-phosphonic acid diethyl ester | 77526-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1-amino-pentyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: Phosphonic acid, (1-aminopentyl)-, diethyl ester；1-diethoxyphosphorylpentan-1-amine
• CAS: 77526-42-2
• 化学式: C₉H₂₂NO₃P
• 分子量: 223.252
• InChiKey: WCYBMPJEJRBOMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-amino-pentyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 生成 (1-氨基戊基)磷酸
  参考文献：
  名称：

  1-氨基链烷膦酸。亚磷酸二乙酯加到N-二异丁基铝-亚胺中

  摘要：

  已经阐明了从腈开始合成1-氨基链烷膦酸的新途径。腈被Dibal-H还原为亚胺衍生物。用亚磷酸二乙酯加成得到相应的1-氨基链烷膦酸酯。后一种化合物的水解得到1-氨基链烷膦酸。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85134-4
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (((diphenylmethylene)amino)methyl)phosphonate 在 甲基三辛基氯化铵 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1-amino-pentyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diethyl (1-Aminoalkyl)phosphonates Under Solid-Liquid Phase-Transfer Catalysis Conditions

  摘要：

  在固液相转移催化（PTC）条件下，稳定的二乙基N-(二苯基亚甲基)氨基甲基膦酸酯（1）的无溶剂或有溶剂烷基化反应得到了N-(二苯基亚甲基)氨基甲基磷酸酯2。酯2的酸性水解以良好的产率提供了二乙基(1-氨基烷基)膦酸酯3。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26782

文献信息

• Surface-Mediated Solid Phase Reactions: A Simple and New Method for the Synthesis of<i>α</i>-Aminophosphonates under Solvent-Free Conditions
  作者：Babak Kaboudin

  DOI：10.1246/cl.2001.880

  日期：2001.9

  Alumina-supported ammonium formate was found to be an efficient reagent for the synthesis of 1-aminophosphonates from aldehydes and diethyl phosphite. This method is an easy, rapid and high-yieldin...

  发现氧化铝负载的甲酸铵是从醛和亚磷酸二乙酯合成 1-氨基膦酸酯的有效试剂。这种方法是一种简单、快速和高产...
• Microwave-assisted synthesis of 1-aminoalkyl phosphonates under solvent-free conditions
  作者：Babak Kaboudin、Rahman Nazari

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01627-6

  日期：2001.11

  simple, efficient and general method has been developed for the synthesis of 1-aminoalkyl phosphonates through a one-pot reaction of aldehydes with amines in the presence of acidic alumina under solvent-free conditions using microwave irradiation. It was also found that acidic alumina supported ammonium formate under solvent-free conditions is capable of the synthesis of 1-aminophosphonates from aldehydes

  已经开发了一种简单，有效且通用的方法，该方法通过在无溶剂条件下使用微波辐射在酸性氧化铝存在下，醛与胺进行一锅反应来合成1-氨基烷基膦酸酯。还发现在无溶剂条件下酸性氧化铝负载的甲酸铵能够在温和的反应条件下由醛和亚磷酸二乙酯合成1-氨基膦酸酯。
• 1-Aminoalkanephosphonates. Part II. A Facile Conversion of 1-Aminoalkanephosphonic Acids into 0,0-Diethyl 1-aminoalkanephosphonates
  作者：Zbigniew H. Kudzin、Piotr Łyżwa、Jerzy Łuczak、Grzegorz Andrijewski

  DOI：10.1055/s-1997-1508

  日期：1997.1

  1-(N-Trifluoroacetylamino)alkanephosphonate 0,0-diethyl esters 2 C, obtained from parent 1-aminoalkanephosphonic acids 1, have been selectively deprotected on the amino function affording 0,0-diethyl 1-aminoalkanephosphonates 3. Protonation constants of all amino esters 3 synthesized have been determined by potentiometric titration.

  从母体 1-氨基烷基膦酸 1 中得到的 1-(N-三氟乙酰氨基)烷基膦酸 0,0-二乙酯 2 C 在氨基官能团上进行选择性脱保护，得到 0,0-二乙基 1-氨基烷基膦酸 3。通过电位滴定法测定了合成的所有氨基酯 3 的质子常数。
• One-pot synthesis of primary 1-aminophosphonates: Coupling reaction of carbonyl compounds, hexamethyldisilazane, and diethyl phosphite catalyzed by Al(OTf)₃
  作者：Sara Sobhani、Zahra Tashrifi

  DOI：10.1002/hc.20517

  日期：——

  Al(OTf)3 has been utilized as a new and efficient catalyst for the selective synthesis of primary 1-aminophosphonates by a one-pot coupling reaction of various types of aldehydes/ketones, hexamethyldisilazane, and diethyl phosphite under solvent-free conditions. © 2009 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 20:109–115, 2009; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI

  Al(OTf)3 已被用作一种新型高效催化剂，通过各种醛/酮、六甲基二硅氮烷和亚磷酸二乙酯在无溶剂条件下的一锅偶联反应选择性合成伯 1-氨基膦酸酯。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:109–115, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20517
• THE FACILE SYNTHESIS OF 1-AMINOPHOSPHONATES FROM 1-NITROPHOSPHONATE PRECURSORS
  作者：Donovan Green、Said Elgendy、Geeta Patel、Jehan A. Baban、Emmanuel Skordalakes、Wahid Husman、Vijay V. Kakkar、John Deadman

  DOI：10.1080/10426509608046403

  日期：1996.6.1

  Abstract l-Aminophosphonates may be generated in high yield and spectroscopic purity by the treatment of l-nitrophosphonates with LiBH4/Me3SiCl in THF at room temperature.

  摘要 通过在室温下在 THF 中用 LiBH4/Me3SiCl 处理 L-硝基膦酸盐，可以以高产率和光谱纯度生成 L-氨基膦酸盐。