(1S,2S,4R,5R,6R)-6-bromo-4-<(S)-1-bromopropyl>-2-<(2Z)-2-penten-4-ynyl>-3,8-dioxabicyclo<5.1.1>nonane | 192001-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: (1S,2S,4R,5R,6R)-6-bromo-4-<(S)-1-bromopropyl>-2-<(2Z)-2-penten-4-ynyl>-3,8-dioxabicyclo<5.1.1>nonane
• 英文别名: laureatin；Z-laureatin；(+)-Z-lauretin；(1S,2S,4R,6R,7R)-6-bromo-4-[(1S)-1-bromopropyl]-2-[(Z)-pent-2-en-4-ynyl]-3,8-dioxabicyclo[5.1.1]nonane
• CAS: 192001-83-5
• 化学式: C₁₅H₂₀Br₂O₂
• 分子量: 392.131
• InChiKey: QVSXXUNREJZJAN-UIJFIKHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5R,6R)-6-bromo-4-<(S)-1-bromopropyl>-2-<(2Z)-2-penten-4-ynyl>-3,8-dioxabicyclo<5.1.1>nonane 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1R,2R,4S,6S,7S)-6-Bromo-4-[(1S)-1-bromopropyl]-2-pentyl-3,8-dioxabicyclo[5.1.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Watanabe, Keisuke; Umeda, Kimitoshi; Miyakado, Masakazu, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 9, p. 2513 - 2516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S,2S,4R,6R,7R)-6-bromo-4-[(1S)-1-bromopropyl]-3,8-dioxabicyclo[5.1.1]nonan-2-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2S,4R,5R,6R)-6-bromo-4-<(S)-1-bromopropyl>-2-<(2Z)-2-penten-4-ynyl>-3,8-dioxabicyclo<5.1.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  （+）-（Z）-月桂苷的第一个全合成

  摘要：

  描述了（+）-（Z）-月桂苷的立体选择性全合成。3,8-二氧杂双环[5.1.1]壬烷骨架在醚键的α，α'-位具有反位烷基取代基，是通过形成氧杂环丁烷而立体选择性地构建的，该氧杂环丁烷是由存在于羟基上的羟基环氧化物的4- exo环化形成的始新世核。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.082

文献信息

• Conversion of prelaureatin into laurallene, a bromo-allene compound, by enzymatic and chemical bromo-etherification reactions
  作者：Jun Ishihara、Yoshikatsu Shimada、Naoki Kanoh、Yasunori Takasugi、Akio Fukuzawa、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00542-5

  日期：1997.6

  Studies on biomimetic conversion of prelaureatin into laurallene were reported. This unique bromo-allene compound has been assumed to be biogenetically synthesized by bromo-cationic reaction of prelaureatin, an eight-membered ether, containing an enyne unit. The electrophilic bromination afforded laurallene chemically and enzymatically. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Laurefucin and acetyllaurefucin, new bromo compounds from yamada
  作者：Akio Fukuzawa、Etsuro Kurosawa、Toshi Irie

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84222-2

  日期：1972.1
• The first total synthesis of (+)-(Z)-laureatin
  作者：Masashi Sugimoto、Toshio Suzuki、Hisahiro Hagiwara、Takashi Hoshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.082

  日期：2007.2

  The stereoselective total synthesis of (+)-(Z)-laureatin is described. The 3,8-dioxabicyclo[5.1.1]nonane skeleton possessing trans-orientated alkyl substituents at the α,α′-positions to the ether linkage was stereoselectively constructed via formation of the oxetane arising from 4-exo cyclization of hydroxy epoxide existing on the oxocene core.

  描述了（+）-（Z）-月桂苷的立体选择性全合成。3,8-二氧杂双环[5.1.1]壬烷骨架在醚键的α，α'-位具有反位烷基取代基，是通过形成氧杂环丁烷而立体选择性地构建的，该氧杂环丁烷是由存在于羟基上的羟基环氧化物的4- exo环化形成的始新世核。
• Watanabe, Keisuke; Umeda, Kimitoshi; Miyakado, Masakazu, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 9, p. 2513 - 2516
  作者：Watanabe, Keisuke、Umeda, Kimitoshi、Miyakado, Masakazu

  DOI：——

  日期：——