N-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]-4-苯基丁酰胺 | 105026-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: N-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]-4-苯基丁酰胺
• 英文名称: N-Vanillyl-4-phenylbutyramide
• 英文别名: 4-phenyl-butyric acid vanillylamide；γ-Phenyl-buttersaeure-vanillylamid；4-Phenyl-buttersaeure-vanillylamid；Benzenebutanamide, N-((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl)-；N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-4-phenylbutanamide
• CAS: 105026-91-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: ISHGIHUSXUJBAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  545.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  vanillin oxime 在 乙醇 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]-4-苯基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Jones; Pyman, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vanilloids. 1. Analogs of capsaicin with antinociceptive and antiinflammatory activity
  作者：John M. Janusz、Brian L. Buckwalter、Patricia A. Young、Thomas R. LaHann、Ralph W. Farmer、Gerald B. Kasting、Maurice E. Loomans、Gary A. Kerckaert、Cherie S. Maddin

  DOI：10.1021/jm00070a002

  日期：1993.9

  As part of a program to establish structure-activity relationships for vanilloids, analogs of the pungent principle capsaicin, the alkyl chain portion of the parent structure (and related compounds derived from homovanillic acid) was varied. In antinociceptive and antiinflammatory assays (rat and mouse hot plate and croton oil-inflamed mouse ear), compounds with widely varying alkyl chain structures

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。
• <i>In Silico</i>-Guided Rational Drug Design and Synthesis of Novel 4-(Thiophen-2-yl)butanamides as Potent and Selective TRPV1 Agonists
  作者：Isabella Romeo、Antonella Brizzi、Federica Pessina、Francesca Alessandra Ambrosio、Francesca Aiello、Carmela Belardo、Gabriele Carullo、Giosuè Costa、Luciano De Petrocellis、Maria Frosini、Livio Luongo、Samuele Maramai、Marco Paolino、Aniello Schiano Moriello、Claudia Mugnaini、Francesco Scorzelli、Sabatino Maione、Federico Corelli、Vincenzo Di Marzo、Stefano Alcaro、Anna Artese

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00447

  日期：2023.5.25

  in silico-guided rational drug design and the synthesis of the suggested ligands, aimed at improving the TRPV1-ligand binding properties and the potency of N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-4-(thiophen-2-yl) butanamide I, a previously identified TRPV1 agonist. The docking experiments followed by molecular dynamics simulations and thermodynamic analysis led the drug design toward both the introduction of

  我们描述了计算机指导的合理药物设计和建议配体的合成，旨在提高 TRPV1 配体结合特性和N -(4-羟基-3-甲氧基苄基)-4-(噻吩-2-)的效力yl) 丁酰胺I，一种先前鉴定的 TRPV1 激动剂。分子动力学模拟和热力学分析之后的对接实验引导药物设计朝着在噻吩核的 5 位引入亲脂性碘和平面吡啶/苯的方向发展。大多数合成的化合物都表现出较高的 TRPV1 功效、效力以及选择性。分子模型分析强调了 Leu547 和碘噻吩核之间的关键疏水相互作用，如酰胺2a中所示，或在Phe543和吡啶基部分之间，如3a中。在生物学评价中，两种化合物均表现出对人类角质形成细胞中氧化应激诱导的 ROS 形成的保护特性。此外，虽然2a在神经元和大鼠脑切片中都显示出神经保护作用，但3a在体内表现出有效的镇痛作用。。
• Jones; Pyman, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2597
  作者：Jones、Pyman

  DOI：——

  日期：——