N-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]戊酰胺 | 93094-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: N-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]戊酰胺
• 英文名称: N-vanillylvaleramide
• 英文别名: N-Vanillyl-valeramid；n-Valeriansaeure-vanillylamid；N-(4-hydroxy-3-methoxy-benzyl)-pentanamide；Pentanamide, N-((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl)-；N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]pentanamide
• CAS: 93094-25-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: FIBVYIHLWQDQBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊酸 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  香草。1.具有抗伤害感受和抗炎活性的辣椒素类似物。

  摘要：

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。

  DOI：

  10.1021/jm00070a002

文献信息

• Application of Hansch’s Model to Capsaicinoids and Capsinoids: A Study Using the Quantitative Structure−Activity Relationship. A Novel Method for the Synthesis of Capsinoids
  作者：Gerardo F. Barbero、José M. G. Molinillo、Rosa M. Varela、Miguel Palma、Francisco A. Macías、Carmelo G. Barroso

  DOI：10.1021/jf9035029

  日期：2010.3.24

  been synthesized, and a new method for the synthesis of these compounds has been developed. The yields range from 48.35 to 98.98%. It has been found that the synthetic capsaicinoids and capsinoids present a lipophilia similar to those of the natural compounds and present similar biological activity. The bioactivity of the synthetic capsaicinoids and capsinoids decreases proportionally to the degree of

  作为结构和活性之间定量关系研究的一部分，我们描述了两种类化合物的合成方法：辣椒素和辣椒素。总共合成了14个增加的侧链长度（从2到16个碳原子）的辣椒素。另外，已经合成了14个具有相同侧链的辣椒素以及衣壳和二氢衣壳，并且已经开发了用于合成这些化合物的新方法。产率为48.35至98.98％。已经发现，合成的辣椒素类和辣椒素类具有与天然化合物相似的亲脂性，并具有相似的生物学活性。与天然化合物相比，合成辣椒素和辣椒素的生物活性与亲脂性差异程度（较高或较低）成比例地降低。使用黄化的小麦测定生物活性（小麦胚芽鞘生物测定法，并通过将合成结果与其对应的天然化合物呈现的结果进行比较。发现的生物活性与合成化合物的亲脂性直接相关。
• Flavour Modulating Derivative of a Carboxylic Acid and a Purine, Pyrimidine, Nucleoside, or Nucleotide
  申请人：De Klerk Adri

  公开号：US20100074850A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to the field of improving the flavour of foodstuffs, beverages, tobacco products, pharmaceutics and oral care products. More particularly, the present invention provides flavour modulating substances selected from the group represented by formula (1): and edible salts thereof and edible esters thereof, which can advantageously be used for modulating the flavour of foodstuffs, beverages, tobacco products, pharmaceutics and oral care products. These flavour modulating substances can be used to impart desirable taste attributes in a wide variety of applications and products. In addition, the present flavour modulating substances are capable of modulating the taste and/or aroma impact of other, flavour imparting, substances contained within these same products, thereby improving the overall flavour quality of these products.

  本发明涉及改善食品、饮料、烟草制品、药品和口腔护理产品口味的领域。更具体地说，本发明提供了从由式（1）表示的组中选取的口味调节物质及其可食用盐和可食用酯，这些物质可以有利地用于调节食品、饮料、烟草制品、药品和口腔护理产品的口味。这些口味调节物质可用于赋予各种应用和产品中的理想口味特性。此外，本发明的口味调节物质能够调节这些产品中所含其他赋味物质的口味和/或香气影响，从而改善这些产品的整体口味质量。
• Ford-Moore; Phillips, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1934, vol. 53, p. 855
  作者：Ford-Moore、Phillips

  DOI：——

  日期：——
• Kobayashi, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), vol. 6, p. 171,177
  作者：Kobayashi

  DOI：——

  日期：——
• FLAVOUR MODULATING DERIVATIVE OF A CARBOXYLIC ACID AND A PURINE, PYRIMIDINE, NUCLEOSIDE OR NUCLEOTIDE
  申请人：Givaudan Nederland Services B.V.

  公开号：EP2099316A1

  公开（公告）日：2009-09-16