(R)-2-<(tert-butoxy)carbonylamino>-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid | 168629-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-<(tert-butoxy)carbonylamino>-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid；(2R)-8-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 168629-13-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: WDHMFLZCLXJIJX-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氮杂甲苯 、 (R)-2-<(tert-butoxy)carbonylamino>-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (R)-2-(tert.butoxycarbonylamino)-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydronaphthalene compounds

  摘要：

  这项发明涉及以下结构的四氢萘化合物 ##STR1## 其中R.sup.1为氢、溴、氰基、甲酰基、羟基、较低烷基、较低烯基、较低炔基、较低烷氧基、芳基氧基、较低芳基氧基或芳基；R.sup.2为氨基酸残基或由2至20个氨基酸残基组成的链，其中氨基酸残基的侧链中的反应性基团是保护的或未保护的，并且N-末端氨基酸的氨基为自由或保护的氨基；A.sup.1、A.sup.2、A.sup.3和A.sup.4各自为α-氨基酸残基，其中当所述α-氨基酸残基的α-C原子是不对称的时，A.sup.1和A.sup.2为L构象，A.sup.3和A.sup.4为D构象；X为氧或硫；Y为以下结构的残基 ##STR2## n为0或1；R.sup.3为氢或较低烷基；R.sup.4为氢或较低烷基；Z和这两个碳原子一起构成从苯、呋喃、噻吩、吡啶或嘧啶中选择的芳香环，其中所述芳香环是取代的或未取代的；以及它们的盐和中间体。这些化合物可用作蛋白质暴露的螺旋结构域的模拟物，以澄清其在与其他蛋白质或DNA或RNA之间通过α-螺旋构象相互作用方面的作用。因此，它们是确定生物活性肽序列的有价值辅助工具，因此被称为“研究工具”。它们也有潜在用途作为药物。

  公开号：

  US05837807A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (R)-2-amino-1,2,3,4-tetrahydro-8-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid 在 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (R)-2-<(tert-butoxy)carbonylamino>-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型开链和环状构象约束的（R）-和（S）-α，α-二取代酪氨酸类似物†

  摘要：

  合成了一系列新颖的开链和环状构象约束的（R）-和（S）-α，α-二取代的酪氨酸类似物1a-e，收率高，光学纯度高（方案1和2）。这些酪氨酸类似物的绝对构型是根据4型和5型前体非对映异构体肽的X射线结构明确确定的。描述了其中的四个结构（图1-4），显示了二肽4a，5b和4c的β-转角I型几何形状以及肽5c的扩展构象（表3））。讨论了将游离氨基酸1a-c转换成适当保护的结构单元11a-d和15d，e以进行肽合成的方法（方案3和4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780613

文献信息

• Tetrahydronaphthalene derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05644024A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  The present invention is concerned with tetrahydronaphthalene derivatives which are mimics of domains of peptides or proteins which can interact with other proteins or with DNA or RNA through .alpha.-helical conformation, said tetrahydronaphthalene derivatives having the formulae: ##STR1## are valuable aids in the determination of biologically active peptide sequences and are accordingly so-called "research tools". They are, however, also potentially suitable as medicaments.

  本发明涉及四氢萘衍生物，其模拟肽或蛋白质的结构域，可以通过α-螺旋构象与其他蛋白质或DNA或RNA相互作用。所述四氢萘衍生物的公式为：##STR1## 这些化合物对于确定生物活性肽序列是有价值的，因此被称为“研究工具”。然而，它们也有潜在的药物应用价值。
• US5644024A
  申请人：——

  公开号：US5644024A

  公开（公告）日：1997-07-01
• US5837807A
  申请人：——

  公开号：US5837807A

  公开（公告）日：1998-11-17