4-[(1-naphthyloxy)methyl]phenylboronic acid pinacol ester | 1374578-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-[(1-naphthyloxy)methyl]phenylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[4-(naphthalen-1-yloxymethyl)phenyl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[4-(naphthalen-1-yloxymethyl)phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1374578-79-6
• 化学式: C₂₃H₂₅BO₃
• 分子量: 360.261
• InChiKey: LCHGULYUUNKWSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.304
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1-naphthyloxy)methyl]phenylboronic acid pinacol ester 、 三甲氧基(三氟甲基)硼酸钾 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(1-napthoxy)methyl-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  货架稳定的三甲氧基硼酸钾（三氟甲基）对芳基硼酸酯的氧化三氟甲基化

  摘要：

  引入CF 3：芳氧硼酸频哪醇酯与易用的单组分三氟甲基化试剂（三氟甲基）三甲氧基硼酸钾在氧气气氛下通过乙酸铜转化为相应的苯并三氟化物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102652

文献信息

• Oxidative Trifluoromethylation of Arylboronates with Shelf-Stable Potassium (Trifluoromethyl)trimethoxyborate
  作者：Bilal A. Khan、Annette E. Buba、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201102652

  日期：2012.2.6

  Introducing CF3: Arylboronic acid pinacol esters are converted into the corresponding benzotrifluorides with the easy‐to‐use one‐component trifluoromethylating reagent potassium (trifluoromethyl)trimethoxyborate, mediated by copper acetate under an oxygen atmosphere (see scheme).

  引入CF 3：芳氧硼酸频哪醇酯与易用的单组分三氟甲基化试剂（三氟甲基）三甲氧基硼酸钾在氧气气氛下通过乙酸铜转化为相应的苯并三氟化物（参见方案）。