methyl 4-(1-hydroxy-2-naphthyl)-2-butenoate | 86309-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-(1-hydroxy-2-naphthyl)-2-butenoate
• 英文别名: methyl (2E)-4-(1-hydroxy-2-naphthyl)-2-butenoate；methyl (E)-4-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)but-2-enoate
• CAS: 86309-83-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: RGBYORDTXHVFTD-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-(Naphthyloxy)-γ-butyrolactone 在 盐酸 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 4-(1-hydroxy-2-naphthyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Introduction of a 3-alkoxycarbonyl-2-propenyl group at the ortho position of phenol and naphthol via .ALPHA.-aryloxy-.GAMMA.-butyrolactone. Application to syntheses of (.+-.)-nanaomycin A and a 1-anthracenone.

  摘要：

  如图 1 所示，通过一系列涉及克莱森重排的反应，在 1-萘酚的 2 位引入了（γ-烷氧羰基）烯丙基，总产率为 62%（通过 2a）和 50%（通过 2b）。通过使用相同的技术，5-甲氧基和 4，5-异亚丙基二氧基-1-萘酚和 4-甲氧基苯酚被转化成相应的 4-芳基-2-丁烯酸酯（6a，b 和 10），这些化合物经过碱催化环化生成二氢呋喃（7a，b 和 11）。化合物 7a、b 很容易转化为 (±)- 纳米霉素 A (14)。8，10-二甲氧基-1-蒽酮（19）由 6a 以标准方法制备，收率为 77%。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4779

文献信息

• An efficient synthetic route to (.+-.)-nanaomycin A
  作者：Tadashi Kometani、Yoshio Takeuchi、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1021/jo00163a051

  日期：1983.7
• Introduction of a 3-alkoxycarbonyl-2-propenyl group at the ortho position of phenol and naphthol via .ALPHA.-aryloxy-.GAMMA.-butyrolactone. Application to syntheses of (.+-.)-nanaomycin A and a 1-anthracenone.
  作者：EIICHI YOSHII、TADASHI KOMETANI、KEIICHI NOMURA、YOSHIO TAKEUCHI、SHINJIRO ODAKE、YOSHIHIRO NAGATA

  DOI：10.1248/cpb.32.4779

  日期：——

  Introduction of a (γ-alkoxycarbonyl) allyl group at the 2 position of 1-naphthol was achieved by a sequence of reactions involving a Claisen rearrangement, as illustrated in Chart 1, in overall yields of 62% (via 2a) and 50% (via 2b). By using the same technique, 5-methoxy- and 4, 5-isopropylidenedioxy-1-naphthols and 4-methoxyphenol were converted to the corresponding 4-aryl-2-butenoates (6a, b and 10), which underwent base-catalyzed cyclization to give dihydrofurans (7a, b and 11). Compounds 7a, b were readily transformed into (±)-nanaomycin A (14). 8, 10-Dimethoxy-1-anthracenone (19) was prepared from 6a in 77% yield by a standard method.

  如图 1 所示，通过一系列涉及克莱森重排的反应，在 1-萘酚的 2 位引入了（γ-烷氧羰基）烯丙基，总产率为 62%（通过 2a）和 50%（通过 2b）。通过使用相同的技术，5-甲氧基和 4，5-异亚丙基二氧基-1-萘酚和 4-甲氧基苯酚被转化成相应的 4-芳基-2-丁烯酸酯（6a，b 和 10），这些化合物经过碱催化环化生成二氢呋喃（7a，b 和 11）。化合物 7a、b 很容易转化为 (±)- 纳米霉素 A (14)。8，10-二甲氧基-1-蒽酮（19）由 6a 以标准方法制备，收率为 77%。