1-benzyl-4-(2,2-dimethyl-7-(triisopropylsilyloxy)-2H-chromen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole | 908567-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-benzyl-4-(2,2-dimethyl-7-(triisopropylsilyloxy)-2H-chromen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 3-(1-Benzyltriazol-4-yl)-2,2-dimethylchromen-7-ol
• CAS: 908567-46-4
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₂
• 分子量: 333.39
• InChiKey: BKFFALLSBFYKRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((3-ethynyl-2,2-dimethyl-2H-chromen-7-yl)oxy)(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)diisopropylsilane 在 吡啶 、 溴化三(三苯基磷)铜 、 氢氟酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-benzyl-4-(2,2-dimethyl-7-(triisopropylsilyloxy)-2H-chromen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的合成途径构建具有不同核心骨架的多杂环苯并吡喃文库：第二部分

  摘要：

  正如我们以前的报告（的延续J.梳子。化学。2010，12（548-558），我们完成了具有特权的苯并吡喃亚结构的多杂环小分子文库的面向多样性的合成。为确保合成效率，我们利用固相平行平台和基于氟标签的溶液相平行平台，构建了一个由284个成员组成的具有6个不同核心骨架的多杂环文库，其平均纯度为87％。 5-10毫克。该库旨在最大程度地提高三维空间中离散核心骨架的骨架多样性，并使用四种不同的苯并吡喃基原料和各种结构单元来实现组合多样性。加上我们报道的苯并吡喃基文库，

  DOI：

  10.1021/co2001907

文献信息

• Concise and diversity-oriented synthesis of novel scaffolds embedded with privileged benzopyran motif
  作者：Sung Kon Ko、Hwan Jong Jang、Eunha Kim、Seung Bum Park

  DOI：10.1039/b606341a

  日期：——

  A branching DOS strategy for an unbiased natural product-like library with embedded privileged benzopyran motif was established to provide complexity and diversity of resulting heterocycles with desired drug-likeness. The importance of skeletal diversity conducted on a privileged substructure was demonstrated through the biological evaluation of a small molecule library representing 22 unique core skeletons via in vitro cytotoxicity assay.

  建立了一种分枝的DOS策略，用于制备无偏倚的、类似天然产物库的分子库，其中嵌入特权苯并吡喃结构基元，以提供具有期望的类药性的杂环化合物的复杂性和多样性。通过体外细胞毒性检测，对代表22种独特核心骨架的小分子库进行生物活性评估，展示了以特权子结构为基础的骨架多样性的重要性。
• COMPOUNDS WITH EMBEDDED BENZOPYRAN MOTIF FOR CORE STRUCTURES AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：Park Seung Bum

  公开号：US20090326015A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to a compound having benzopyran core, a preparation method of the derivatives by liquid phase synthesis and solid phase synthesis through diversity-oriented synthesis, and an anticancer agent comprising the compound that exhibit excellent cytotoxicity against cancer cells.

  本发明涉及一种具有苯并吡喃核的化合物，通过多样性定向合成的液相合成和固相合成的衍生物制备方法，以及包含该化合物的抗癌剂，该化合物对癌细胞表现出优异的细胞毒性。
• Phenotypic Discovery of SB1501, an Anti‐obesity Agent, through Modulating Mitochondrial Activity
  作者：Ala Jo、Mingi Kim、Jong In Kim、Jaeyoung Ha、Yoon Soo Hwang、Hyunsung Nam、Injae Hwang、Jae Bum Kim、Seung Bum Park

  DOI：10.1002/cmdc.202100062

  日期：2021.4.8

  tissue mass, food intake, and increasing glucose tolerance. The anti‐obesity effect of SB1501 may result from perturbation of the PGC‐1α–UCP1 regulatory axis in inguinal white adipose tissue and brown adipose tissue. These data suggest the therapeutic potential of SB1501 as an anti‐obesity agent via modulating mitochondrial activities.

  肥胖已成为威胁生活质量的流行病，因此有必要发现可以逆转肥胖和肥胖相关代谢紊乱的新型治疗药物。在这里，我们旨在使用基于表型的方法来鉴定新的抗肥胖药物。我们使用荧光生物探针 (SF44) 进行了基于图像的高内涵筛选，该探针可显示细胞脂滴 (LD)，以识别初始命中化合物。一项构效关系研究使我们产生了一种生物活性化合物 SB1501，它可以减少 3T3-L1 脂肪细胞中的细胞 LDs 而没有细胞毒性。SB1501 在 3T3-L1 脂肪细胞中诱导调节线粒体生物发生和脂肪酸氧化的基因产物的表达。每天服用 SB1501 改善db/db的代谢状态通过减少体脂肪量、脂肪组织量、食物摄入量和增加葡萄糖耐量来减少小鼠的体重。SB1501 的抗肥胖作用可能是由于腹股沟白色脂肪组织和棕色脂肪组织中 PGC-1α-UCP1 调节轴的扰动所致。这些数据表明 SB1501 通过调节线粒体活性作为抗肥胖剂的治疗潜力。
• US9120814B2
  申请人：——

  公开号：US9120814B2

  公开（公告）日：2015-09-01
• [EN] COMPOUNDS WITH EMBEDDED BENZOPYRAN MOTIF FOR CORE STRUCTURES AND PREPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INCLUANT UN MOTIF BENZOPYRANE POUR STRUCTURES DE NOYAU, ET MÉTHODE DE PRÉPARATION DES COMPOSÉS
  申请人：SEOUL NAT UNIV IND FOUNDATION

  公开号：WO2008072801A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  [EN] The present invention relates to a compound having benzopyran core, a preparation method of the derivatives by liquid phase synthesis and solid phase synthesis through diversity-oriented synthesis, and an anticancer agent comprising the compound that exhibit excellent cytotoxicity against cancer cells.
  [FR] La présente invention concerne un composé présentant un noyau benzopyrane; une méthode de préparation des dérivés par synthèse en phase liquide et synthèse en phase solide, au moyen d'une synthèse orientée vers la diversité; et un agent anticancéreux comprenant le composé, qui présente une excellente toxicité contre les cellules cancéreuses.