1,6-Dimethyl-4,4-bis(trifluormethyl)-7-oxa-3-thiabicyclo<4.1.0>heptan-3,3-dioxid | 102150-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 1,6-Dimethyl-4,4-bis(trifluormethyl)-7-oxa-3-thiabicyclo<4.1.0>heptan-3,3-dioxid
• 英文别名: 1,6-dimethyl-4,4-bis(trifluoromethyl)-7-oxa-3λ6-thiabicyclo[4.1.0]heptane 3,3-dioxide
• CAS: 102150-30-1
• 化学式: C₉H₁₀F₆O₃S
• 分子量: 312.233
• InChiKey: GSZZSJNHFWBXFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-Dihydro-4,5-dimethyl-2,2-bis(trifluormethyl)-2H-thiopyran-1-oxid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到1,6-Dimethyl-4,4-bis(trifluormethyl)-7-oxa-3-thiabicyclo<4.1.0>heptan-3,3-dioxid
  参考文献：
  名称：

  Schwab, Michael; Sundermeyer, Wolfgang, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 8, p. 2458 - 2465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity of fluorinated sulfur-containing heterocycles towards nucleophilic and oxidizing reagents
  作者：Viacheslav A. Petrov、Steve Lustig、Will Marshall

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.05.009

  日期：2007.10

  2-bis(trifluoromethyl)-3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2H-thiopyran with i-C3H7MgCl leads to the formation of ring opening products as the result of nucleophilic attack of the Grignard reagent on the sulfur atom. According to DFT calculations the reactivity of the sulphur-containing substrate correlates with the strain energy of the heterocycle. The oxidation of 3-thia-4,4-bis(trifluoromethyl)tricyclo[5.2.1.02,5]non-7-ene

  5,5-双（三氟甲基）-6-硫杂双环[2.2.1]庚-2-烯，5,5-双（三氟甲基）-6-硫杂双环[2.2.2] oct-2的反应烯和2,2-双（三氟甲基）-3,6-二氢-4,5-二甲基-2 H-硫代吡喃与i -C 3 H 7 MgCl的形成是由于亲核攻击导致开环产物的形成格氏试剂对硫原子的影响。根据DFT计算，含硫底物的反应性与杂环的应变能相关。-3-硫杂-4,4-二（三氟甲基）三环[5.2.1.0的氧化2,5- ]壬-7-烯通过过氧化氢在六氟异丙醇溶剂导致形成相应的亚砜，但反应和间氯过氧苯甲酸产生硫和双键的彻底氧化产物。与之形成鲜明对比的是，5,5-双（三氟甲基）-6-硫杂双环[2.2.1]庚-2-烯和5,5-双（三氟甲基）-6-硫杂双环[2.2.2]的氧化MCPBA（2d，25°C）使] oct-2-ene进行双键的保留，导致相应砜的选择性形成。
• SCHWAB M.; SUNDERMEYER W., CHEM. BER., 119,(1986) N 8, 2458-2465
  作者：SCHWAB M.、 SUNDERMEYER W.

  DOI：——

  日期：——