3-(5-(5-chloro-2-hydroxybenzoyl)pyridin-2-yl)-3H-benzo[f]coumarin | 1419179-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-(5-(5-chloro-2-hydroxybenzoyl)pyridin-2-yl)-3H-benzo[f]coumarin
• 英文别名: 2-[5-(5-Chloro-2-hydroxybenzoyl)pyridin-2-yl]benzo[f]chromen-3-one；2-[5-(5-chloro-2-hydroxybenzoyl)pyridin-2-yl]benzo[f]chromen-3-one
• CAS: 1419179-80-8
• 化学式: C₂₅H₁₄ClNO₄
• 分子量: 427.843
• InChiKey: UPRQAZUUSICPMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetylbenzo[f]coumarin 、 6-氯-3-甲酰基色酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.75h， 以82%的产率得到3-(5-(5-chloro-2-hydroxybenzoyl)pyridin-2-yl)-3H-benzo[f]coumarin
  参考文献：
  名称：

  一锅合成一些新颖的香豆素，其中含有5-（取代的2-羟基苯甲酰基）吡啶作为一类新型的抗微生物和抗结核药

  摘要：

  从3-乙酰基香豆素和色酮-3-甲醛开始，通过一锅反应合成了一类新型的取代吡啶基香豆素衍生物，并通过光谱和元素分析对其进行了全面表征。在体外筛选了所有这些衍生物3a–l对代表性的致病菌株的抗菌活性。化合物具有良好的抗菌性能，而某些化合物与一线标准药物相比具有同等的抗真菌活性。作为新型抗结核药研究的一部分，体外筛选抗结核分枝杆菌H 37的合成化合物Rv已经完成。在设计的分子中，三种化合物显示出相对较好的活性。从整个研究中已经发现，化合物似乎是更好的抗菌剂，但抗结核药相对较差。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0437-8

文献信息

• One pot synthesis of some novel coumarins containing 5-(substituted-2-hydroxybenzoyl) pyridine as a new class of antimicrobial and antituberculosis agents
  作者：Varun G. Bhila、Chirag V. Patel、Niraj H. Patel、Dinkar I. Brahmbhatt

  DOI：10.1007/s00044-012-0437-8

  日期：2013.9

  against a representative panel of pathogenic strains. Compounds demonstrated good to excellent antibacterial activity, while some compounds exhibited equipotent antifungal activity as compared to that of first line standard drug. As a part of investigation of new antitubercular agents, in vitro screening of synthesized compounds against Mycobacterium tuberculosis H37Rv has been done. Among the designed

  从3-乙酰基香豆素和色酮-3-甲醛开始，通过一锅反应合成了一类新型的取代吡啶基香豆素衍生物，并通过光谱和元素分析对其进行了全面表征。在体外筛选了所有这些衍生物3a–l对代表性的致病菌株的抗菌活性。化合物具有良好的抗菌性能，而某些化合物与一线标准药物相比具有同等的抗真菌活性。作为新型抗结核药研究的一部分，体外筛选抗结核分枝杆菌H 37的合成化合物Rv已经完成。在设计的分子中，三种化合物显示出相对较好的活性。从整个研究中已经发现，化合物似乎是更好的抗菌剂，但抗结核药相对较差。