3-allyl-6-chloro-4H-chromen-4-one | 1292814-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-allyl-6-chloro-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-chloro-3-(2-propen-1-yl)-4H-1-benzopyran-4-one；6-Chloro-3-prop-2-enylchromen-4-one
• CAS: 1292814-66-4
• 化学式: C₁₂H₉ClO₂
• 分子量: 220.655
• InChiKey: QGDUWNJVKKEQFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-6-chloro-4H-chromen-4-one 、 甲苯 在 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 以275 mg的产率得到6-chloro-3-(1-(p-tolyl)propyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的3-烯丙基色酮的顺序氢化反应和烯化反应。

  摘要：

  在本文中，提出了一种新颖的方法，用于富电子芳烃的3-烯丙基色酮的区域选择性α-或γ-氢芳基化。该研究结果表明区域选择性取决于烯丙基的γ-位上的取代基。氢或烷基取代有利于α-氢芳基化，而芳基取代有利于γ-氢芳基化。该方法学提供了实现3-烯丙基色酮的α-或γ-选择性加氢芳基化的有效手段。也已经报道了将α-氢芳基化用于执行Pd催化的一锅顺序α-氢芳基化和π-螯合辅助的烯烃化反应。

  DOI：

  10.1039/c9ob01147a
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-甲酰基色酮 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以25%的产率得到3-allyl-6-chloro-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Panja, Suman Kalyan; Maiti, Sourav; Bandyopadhyay, Chandrakanta, Journal of Chemical Research, 2010, # 10, p. 555 - 558

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed sequential hydroarylation and olefination reactions of 3-allylchromones
  作者：Yi-En Liang、Chia-Ling Lu、Wen-Tai Li

  DOI：10.1039/c9ob01147a

  日期：——

  efficient means to achieve the α- or γ-selective hydroarylation of 3-allylchromones. Application of α-hydroarylation to perform Pd-catalyzed one-pot sequential α-hydroarylation and π-chelation-assisted olefination has also been reported.

  在本文中，提出了一种新颖的方法，用于富电子芳烃的3-烯丙基色酮的区域选择性α-或γ-氢芳基化。该研究结果表明区域选择性取决于烯丙基的γ-位上的取代基。氢或烷基取代有利于α-氢芳基化，而芳基取代有利于γ-氢芳基化。该方法学提供了实现3-烯丙基色酮的α-或γ-选择性加氢芳基化的有效手段。也已经报道了将α-氢芳基化用于执行Pd催化的一锅顺序α-氢芳基化和π-螯合辅助的烯烃化反应。
• Panja, Suman Kalyan; Maiti, Sourav; Bandyopadhyay, Chandrakanta, Journal of Chemical Research, 2010, # 10, p. 555 - 558
  作者：Panja, Suman Kalyan、Maiti, Sourav、Bandyopadhyay, Chandrakanta

  DOI：——

  日期：——