cholesteryl 5,8,11,14-eicosatetraenoate | 70190-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl 5,8,11,14-eicosatetraenoate
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] icosa-5,8,11,14-tetraenoate
• CAS: 70190-90-8
• 化学式: C₄₇H₇₆O₂
• 分子量: 673.119
• InChiKey: IMXSFYNMSOULQS-JREUTYQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆固醇花生四烯酸酯 在 2-巯基乙醇 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.07h， 以15%的产率得到cholesteryl 5,8,11,14-eicosatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  “几何”自由基应激的脂质标志物：单反式胆固醇酯异构体的合成和人血浆中的检测

  摘要：

  以杂原子为中心的自由基能够将顺式不饱和脂肪酸转化为热力学上更稳定但不自然的反式构型。可以使用反式脂肪酸异构体作为脂质标记物来估计生物样品中的“几何”自由基应力。区域选择性是“几何”自由基应力的一个重要特征，因为磷脂的多不饱和脂肪酸部分的超分子组织可导致优先单反异构体形成。区域异构体识别是关键步骤，这得益于通过基于自由基的合成方法获得的适当分子库。胆固醇亚油酸酯和花生四烯酸酯是有趣的靶标，因为它们与膜磷脂转换的生化联系以及它们在心血管健康中的众所周知的作用。PUFA 胆固醇酯的单反异构体的合成是通过硫基自由基催化的顺反异构化实现的。已收集了宝贵的 NMR、IR 和拉曼光谱数据，用于代谢组学和脂质组学中的应用。通过 GC、拉曼和红外分析在人血浆中进行了单反式胆固醇酯异构体的鉴定，首次证明了与自由基应激相关的特定区域异构体的存在。这项工作有助于突出用于访问适用于生物标志物开发的分子库的化学生物学方法，

  DOI：

  10.1021/ja205903h

文献信息

• Lipid Markers of “Geometrical” Radical Stress: Synthesis of Monotrans Cholesteryl Ester Isomers and Detection in Human Plasma
  作者：Michele Melchiorre、Armida Torreggiani、Chryssostomos Chatgilialoglu、Carla Ferreri

  DOI：10.1021/ja205903h

  日期：2011.9.28

  transform cis unsaturated fatty acids to the thermodynamically more stable, but unnatural, trans configuration. The "geometrical" radical stress can be estimated in biological samples using trans fatty acid isomers as lipid markers. Regioselectivity is an important feature of the "geometrical" radical stress, because the supramolecular organization of the polyunsaturated fatty acid moieties of phospholipids

  以杂原子为中心的自由基能够将顺式不饱和脂肪酸转化为热力学上更稳定但不自然的反式构型。可以使用反式脂肪酸异构体作为脂质标记物来估计生物样品中的“几何”自由基应力。区域选择性是“几何”自由基应力的一个重要特征，因为磷脂的多不饱和脂肪酸部分的超分子组织可导致优先单反异构体形成。区域异构体识别是关键步骤，这得益于通过基于自由基的合成方法获得的适当分子库。胆固醇亚油酸酯和花生四烯酸酯是有趣的靶标，因为它们与膜磷脂转换的生化联系以及它们在心血管健康中的众所周知的作用。PUFA 胆固醇酯的单反异构体的合成是通过硫基自由基催化的顺反异构化实现的。已收集了宝贵的 NMR、IR 和拉曼光谱数据，用于代谢组学和脂质组学中的应用。通过 GC、拉曼和红外分析在人血浆中进行了单反式胆固醇酯异构体的鉴定，首次证明了与自由基应激相关的特定区域异构体的存在。这项工作有助于突出用于访问适用于生物标志物开发的分子库的化学生物学方法，