[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] (2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoate | 189155-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] (2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 189155-31-5
• 化学式: C₃₀H₅₁NO₂S
• 分子量: 489.806
• InChiKey: HMDACJMEQFNKFM-AJCWMCFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-naphthylmethyl)(4-{[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)amino]carbonyl}benzyl)amino] ethyl 2-(2-pyridinyldisulfanyl)ethyl carbonate 、 [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] (2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以30 mg的产率得到cholest-5-en-3-yl (13R)-13-amino-1-(2-naphthyl)-6-oxo-2-(4-{[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)amino]carbonyl}benzyl)-5,7-dioxa-10,11-dithia-2-azatetradecan-14-oate
  参考文献：
  名称：

  Antitumor Effect of Liposomal Histone Deacetylase Inhibitor-Lipid Conjugates in Vitro

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶抑制剂(HDACI)，例如已获食品和药物管理局(FDA)批准用于治疗皮肤T细胞淋巴瘤的辛二酰苯胺异羟肟酸(SAHA)，是一种有前景的多种癌症治疗新策略。在本研究中，我们假设HDACI的脂质体配方可能有效将HDACI递送至肿瘤。为了有效地将HDACI整合到脂质体膜中，我们合成了六种HDACI-脂质偶联物，其中聚乙二醇2000(PEG2000)-脂质或胆固醇(Chol)通过可裂解的连接子，例如酯、碳酰胺和二硫键，与强效异羟肟酸HDACI(SAHA或K-182)连接。使用二硬脂酰磷脂酰胆碱(DSPC)和HDACI-Chol偶联物或DSPC、Chol和HDACI-PEG-脂质偶联物制备脂质体HDACI-脂质偶联物，并评估它们对人宫颈肿瘤HeLa和小鼠结肠肿瘤Colon 26细胞的细胞毒性。在所有脂质体中，通过碳酰胺连接子与SAHA和油酰-PEG2000结合的脂质体油酰-PEG2000-SAHA显示出更高的细胞毒性，这通过组蛋白H3的高度乙酰化和caspase 3/7活性的诱导来体现。这些结果表明，脂质体HDACI-脂质偶联物可能是癌症治疗的潜在工具。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1386
• 作为产物：
  描述：

  cholest-5-en-3-yl (2R)-2-amino-3-{[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]sulfanyl}propanoate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] (2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Antitumor Effect of Liposomal Histone Deacetylase Inhibitor-Lipid Conjugates in Vitro

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶抑制剂(HDACI)，例如已获食品和药物管理局(FDA)批准用于治疗皮肤T细胞淋巴瘤的辛二酰苯胺异羟肟酸(SAHA)，是一种有前景的多种癌症治疗新策略。在本研究中，我们假设HDACI的脂质体配方可能有效将HDACI递送至肿瘤。为了有效地将HDACI整合到脂质体膜中，我们合成了六种HDACI-脂质偶联物，其中聚乙二醇2000(PEG2000)-脂质或胆固醇(Chol)通过可裂解的连接子，例如酯、碳酰胺和二硫键，与强效异羟肟酸HDACI(SAHA或K-182)连接。使用二硬脂酰磷脂酰胆碱(DSPC)和HDACI-Chol偶联物或DSPC、Chol和HDACI-PEG-脂质偶联物制备脂质体HDACI-脂质偶联物，并评估它们对人宫颈肿瘤HeLa和小鼠结肠肿瘤Colon 26细胞的细胞毒性。在所有脂质体中，通过碳酰胺连接子与SAHA和油酰-PEG2000结合的脂质体油酰-PEG2000-SAHA显示出更高的细胞毒性，这通过组蛋白H3的高度乙酰化和caspase 3/7活性的诱导来体现。这些结果表明，脂质体HDACI-脂质偶联物可能是癌症治疗的潜在工具。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1386