N-[1-(2-乙酰氨基萘-1-基)萘-2-基]乙酰胺 | 93621-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-[1-(2-乙酰氨基萘-1-基)萘-2-基]乙酰胺
• 英文名称: (S)-2,2'-diacetylamino-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (S_a)-2,2′-bis(acetylamino)-1,1′-binaphthalene；N,N'-([1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl)diacetamide；(S)-N,N'-diacetyl-2,2'-diamino-1,1'-binaphthyl；(S)-N,N'-diacetyl-DABN；N-[1-(2-acetamidonaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]acetamide
• CAS: 93621-65-9
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 368.435
• InChiKey: AQCCBDGMEOKIOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(2-乙酰氨基萘-1-基)萘-2-基]乙酰胺 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-2,2'-diamino-3,3'-diphenyl-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  轴向手性联苯并[ b ]咔唑衍生物的合成及光学性质

  摘要：

  在过去的几十年中，具有圆偏振发光（CPL）特性的纯有机材料引起了广泛的研究兴趣。在这项研究中，通过采用钯和铱催化的直接CH功能化反应为关键步骤，合成了一系列轴向手性联苯并[ b ]咔唑衍生物。这些化合物表现出CPL特性，固态时的不对称系数非常大，高达2.81×10 –2，表明形成了有序的聚集体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00011
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-Dinitro-binaphthyl-1,1' 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 N-[1-(2-乙酰氨基萘-1-基)萘-2-基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  65.一些二萘基。第一部分：合成和性质

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320000528

文献信息

• Structural, Mechanistic, Spectroscopic, and Preparative Studies on the <i>Lewis</i> Base Catalyzed, Enantioselective Sulfenofunctionalization of Alkenes
  作者：Eduard Hartmann、Scott E. Denmark

  DOI：10.1002/hlca.201700158

  日期：2017.9

  with the spectroscopic identification of putative thiiranium ion intermediates generated in the enantiodetermining step. The structural insights gleaned from these studies informed the design of new catalyst architectures to improve enantioselectivity. In addition, structural modification of the sulfenylating agents had a significant and salutary effect on the enantioselectivity of sulfenofunctionalization

  刘易斯条件下烯烃对映选择性磺基官能化机理研究的全部细节描述了碱催化。催化活性的亚磺酰化剂的溶液光谱鉴定与对映体确定步骤中产生的推定的硫鎓离子中间体的光谱鉴定已经完成。从这些研究中获得的结构见解为改进对映选择性的新型催化剂结构的设计提供了参考。另外，亚磺酰化剂的结构改性对磺基官能化的对映选择性具有显着的有益作用，这被证明对于反式二取代烯烃是普遍的。尽管电子调制对速率和选择性几乎没有影响，但芳基亚硫基邻苯二甲酰亚胺的空间体积非常有益。
• Axially Dissymmetric Bis(aminophosphine)s Derived from 2,2′-Diamino-1,1′-binaphthyl. Synthesis and Application to Rhodium(I)-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations
  作者：Sotaro Miyano、Masayoshi Nawa、Akira Mori、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2171

  日期：1984.8

  Axially dissymmetric bisphosphine ligands, (R)- and (S)-2,2′-bis(diphenylphosphinoamino)-1,1′-binaphthyl (BDPAB) and (R)-2,2′-bis[N-(diphenylphosphino)methylamino]-1,1′-binaphthyl (Me-BDPAB) were conveniently prepared from 2,2′-diamino-1,1′-binaphthyl. The rhodium(I)-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-acylamidoacrylic acids and esters gave the corresponding amino acids of up to 95% optical purity

  轴向不对称双膦配体，(R)-和(S)-2,2'-双(二苯基膦氨基)-1,1'-联萘(BDPAB)和(R)-2,2'-双[N-(二苯基膦)甲氨基]-1,1'-联萘 (Me-BDPAB) 可以方便地从 2,2'-二氨基-1,1'-联萘制备。铑 (I) 催化的 α-酰氨基丙烯酸和酯的不对称氢化得到光学纯度高达 95% 的相应氨基酸。在BDPAB和Me-BDPAB的两种情况下，产物氨基酸的中心手性的符号总是与配体的轴手性的符号相同。
• Enantioselective <i>N</i>-Acetylation of Racemic Secondary Alkyl Amines with Chiral 2-Acetylamino-2′-diacetylamino-1,1′-binaphthyl
  作者：Kazuhiro Kondo、Takahiro Kurosaki、Yasuoki Murakami

  DOI：10.1055/s-1998-1783

  日期：1998.7

  The enantioselective N-acetylation of racemic secondary alkyl amines with chiral 2-acetylamino-2′-diacetylamino-1,1′-binaphthyl (2) is described. This N-acetylation with 2 was effective for 1-arylethylamine and phenylalanine benzyl ester to give the corresponding N-acetylamines with up to 48% ee.

  介绍了用手性 2-乙酰氨基-2′-二乙酰氨基-1,1′-联萘（2）对消旋仲烷基胺进行对映选择性 N-乙酰化的方法。用 2 进行 N-乙酰化对 1-芳基乙胺和苯丙氨酸苄酯有效，可得到相应的 N-乙酰胺，ee 值高达 48%。
• Enantioselective complexation of 1-phenylethanol with chiral compounds bearing urea moiety
  作者：Petra Cuřínová、Martin Dračínský、Martin Jakubec、Martin Tlustý、Kristýna Janků、Pavel Izák、Roman Holakovský

  DOI：10.1002/chir.22855

  日期：2018.6

  showed that a derivative bearing only one urea unit makes five times more stable complex with (S)‐enantiomer than with (R)‐enantiomer of the alcohol. This phenomenon could be used in chiral discrimination processes. The influence of individual parts of the structure on the complexation properties is shown. The probable structure of diastereomeric complexes based on experimental results and computational

  对手性脲基-1,1'-联萘衍生物与手性1-苯乙醇的非对映异构体复合物的详细研究表明，仅带有一个尿素单元的衍生物与（S）-对映异构体形成的稳定复合物的稳定性是（R）-对映异构体的五倍酒精。该现象可用于手性鉴别过程。示出了结构的各个部分对络合性质的影响。根据实验结果和计算方法，提出了非对映异构体的可能结构。
• Chiral Ligands Based on Binaphthyl Scaffolds for Pd-Catalyzed Enantioselective C–H Activation/Cycloaddition Reactions
  作者：José Manuel González、Xandro Vidal、Manuel Angel Ortuño、José Luis Mascareñas、Moisés Gulías

  DOI：10.1021/jacs.2c09479

  日期：2022.11.30

  which are well-known to favor Pd-promoted C–H activations via concerted metalation–deprotonation mechanisms. We demonstrate that our new ligands enable substantially higher enantioselectivities than MPAAs in the assembly of 2-benzazepines through formal (5 + 2) cycloadditions between homobenzyltriflamides or o-methylbenzyltriflamides and allenes.

  我们报告了使用一类新型配体 (NOBINAc) 使用钯催化剂进行不对称 C-H 活化的第一个例子。这些配体将联萘支架的轴向手性与单 N 保护氨基酸 (MPAA) 的双功能和双齿配位特性相结合，众所周知，MPAA 通过协调的金属化-去质子化机制有利于 Pd 促进的 C-H 活化。我们证明，我们的新配体通过高苄基三氟酰胺或邻甲基苄基三氟酰胺和丙二烯之间的正式 (5 + 2) 环加成反应，在组装 2-苯并氮杂卓时，能够实现比 MPAA 更高的对映选择性。

表征谱图