N-[1-(2-羟基-2-苯基-乙基)-哌啶-4-基]-n-苯基-丙酰胺 | 78995-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-[1-(2-羟基-2-苯基-乙基)-哌啶-4-基]-n-苯基-丙酰胺
• 中文别名: N- [1-(2-羟基-2-苯基-乙基)-哌啶-4-基] -N-苯基-丙酰胺
• 英文名称: N-<1-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)-4-piperidyl>-N-phenylpropanamide
• 英文别名: N-phenyl-N-[1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-piperidinyl]propanamide；β-hydroxyfentanyl；β-hydroxy-fentanyl；N-[1-(2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-piperidin-4-yl]-N-phenyl-propionamide；beta-Hydroxyfentanyl；N-[1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)piperidin-4-yl]-N-phenylpropanamide
• CAS: 78995-10-5
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂
• 分子量: 352.477
• InChiKey: JEFVHLMGRUJLET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(2-羟基-2-苯基-乙基)-哌啶-4-基]-n-苯基-丙酰胺 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN117126102

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯胺-1-苯甲基哌啶 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 N-[1-(2-羟基-2-苯基-乙基)-哌啶-4-基]-n-苯基-丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  芬太尼类似物的碳13核磁共振谱

  摘要：

  据报道芬太尼（1a）和十五个类似物的盐酸盐的自然丰度碳13化学位移。信号是根据化学位移理论，SFORD多重性，信号强度，与模型化合物的比较以及噻吩碳-质子耦合常数进行分配的。除了其法医价值外，数据还表明类似物的溶液构象与盐酸芬太尼相似。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260329

文献信息

• Metabolism of Fentanyl and Acetylfentanyl in Human-Induced Pluripotent Stem Cell-Derived Hepatocytes
  作者：Tatsuyuki Kanamori、Yuko Togawa Iwata、Hiroki Segawa、Tadashi Yamamuro、Kenji Kuwayama、Kenji Tsujikawa、Hiroyuki Inoue

  DOI：10.1248/bpb.b17-00709

  日期：——

  To evaluate the capability of human-induced pluripotent stem cell-derived hepatocytes (h-iPS-HEP) in drug metabolism, the profiles of the metabolites of fentanyl, a powerful synthetic opioid, and acetylfentanyl, an N-acetyl analog of fentanyl, in the cells were determined and analyzed. Commercially available h-iPS-HEP were incubated with fentanyl or acetylfentanyl for 24 or 48 h. After enzymatic hydrolysis, the medium was deproteinized with acetonitrile, then analyzed by LC/MS. Desphenethylated metabolites and some hydroxylated metabolites, including 4′-hydroxy-fentanyl and β-hydroxy-fentanyl, were detected as metabolites of fentanyl and acetylfentanyl in the medium. The main metabolite of fentanyl with h-iPS-HEP was the desphenethylated metabolite, which was in agreement with in vivo results. These results suggest that h-iPS-HEP may be useful as a tool for investigating drug metabolism.

  为了评估人诱导多能干细胞衍生的肝细胞（h-iPS-HEP）在药物代谢中的能力，测定并分析了强效合成阿片类药物芬太尼和其N-乙酰化类似物乙酰芬太尼在细胞中的代谢物谱。将市售的h-iPS-HEP与芬太尼或乙酰芬太尼共同孵育24或48小时。通过酶解后，用乙腈去蛋白化处理介质，然后通过LC/MS进行分析。在介质中检测到去苯乙基代谢物和一些羟基化代谢物，包括4′-羟基芬太尼和β-羟基芬太尼，它们作为芬太尼和乙酰芬太尼的代谢物存在。与体内结果一致的是，h-iPS-HEP主要代谢芬太尼为去苯乙基代谢物。这些结果表明，h-iPS-HEP可能作为研究药物代谢的有用工具。
• Ligands of the mu, kappa, and delta opioid receptors
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US11213518B2

  公开（公告）日：2022-01-04

  Ligands of the mu, kappa, and delta opioid receptors and methods of using them are disclosed. In particular, the invention relates to the discovery of new opioid receptor ligands based on molecular dynamics simulations of conformational states of the μ opioid receptor and the use of the identified opioid receptor ligands as analgesics, anti-diarrheal agents, and overdose reversal agents.

  本发明公开了μ、卡帕和δ阿片受体的配体及其使用方法。特别是，本发明涉及基于对μ阿片受体构象状态的分子动力学模拟发现新的阿片受体配体，以及将所发现的阿片受体配体用作镇痛剂、止泻剂和过量逆转剂。
• Treatment of dermatological conditions via neuromodulation
  申请人：Palo Alto Investors

  公开号：US11383084B2

  公开（公告）日：2022-07-12

  Methods for treating a subject for a dermatological condition are provided. Aspects of the invention include administering an effective amount of a neuromodulatory agent to a subject to treat the subject for the dermatological condition. Also provided are compositions, kits and systems for practicing the subject methods.

  本发明提供了治疗受试者皮肤病的方法。本发明的各个方面包括向受试者施用有效量的神经调节剂，以治疗受试者的皮肤病。本发明还提供了用于实施上述方法的组合物、试剂盒和系统。
• FORME PHARMACEUTIQUE ORALE MICROPARTICULAIRE SOLIDE CONCUE POUR EVITER LE MESUSAGE
  申请人：FLAMEL TECHNOLOGIES

  公开号：EP1814524B1

  公开（公告）日：2012-04-18
• FORME MEDICAMENTEUSE ORALE, SOLIDE ET CONCUE POUR EVITER LE MESUSAGE
  申请人：FLAMEL TECHNOLOGIES

  公开号：EP1814523B1

  公开（公告）日：2010-08-25