8-azido-5'-phthalimido-5'-deoxy-2',3'-O-bis(triethylsilyl)adenosine | 1350615-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 8-azido-5'-phthalimido-5'-deoxy-2',3'-O-bis(triethylsilyl)adenosine
• 英文别名: 2-[[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-8-azidopurin-9-yl)-3,4-bis(triethylsilyloxy)oxolan-2-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1350615-81-4
• 化学式: C₃₀H₄₃N₉O₅Si₂
• 分子量: 665.9
• InChiKey: SRHXBXCVDHIIFN-LQLFOZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-azido-5'-phthalimido-5'-deoxy-2',3'-O-bis(triethylsilyl)adenosine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-8-azidopurin-9-yl)-3,4-bis(triethylsilyloxy)oxolan-2-yl]methylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷-1-蛋氨酸的含叠氮基N-芥末类似物的合成

  摘要：

  叠氮基N-芥子S-腺苷-1-蛋氨酸（SAM）类似物8-叠氮基5'-（二氨基丁酸）-N-碘乙基-5'-脱氧腺苷的合成已从10步完成市售的2'，3'-异亚丙基腺苷。取得成功的关键是在将核糖的5'-位置衍生化之前进行C 8叠氮化，以及用溴乙醇将5'氨基进行后期烷基化，这是芳基叠氮化物部分的反应性所必需的。带有叠氮化物的N-芥末被设想为一种有用的生化工具，通过它可以探测DNA和蛋白质甲基化模式。

  DOI：

  10.1021/jo2019637
• 作为产物：
  描述：

  2-(((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[3,4-d][1,3]二氧代-4-基)甲基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 sodium azide 、 溴 、 sodium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 8-azido-5'-phthalimido-5'-deoxy-2',3'-O-bis(triethylsilyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷-1-蛋氨酸的含叠氮基N-芥末类似物的合成

  摘要：

  叠氮基N-芥子S-腺苷-1-蛋氨酸（SAM）类似物8-叠氮基5'-（二氨基丁酸）-N-碘乙基-5'-脱氧腺苷的合成已从10步完成市售的2'，3'-异亚丙基腺苷。取得成功的关键是在将核糖的5'-位置衍生化之前进行C 8叠氮化，以及用溴乙醇将5'氨基进行后期烷基化，这是芳基叠氮化物部分的反应性所必需的。带有叠氮化物的N-芥末被设想为一种有用的生化工具，通过它可以探测DNA和蛋白质甲基化模式。

  DOI：

  10.1021/jo2019637

文献信息

• Synthesis of an Azide-Bearing <i>N</i>-Mustard Analogue of <i>S</i>-Adenosyl-<scp>l</scp>-methionine
  作者：Van Mai、Lindsay R. Comstock

  DOI：10.1021/jo2019637

  日期：2011.12.16

  an azide-bearing N-mustard S-adenosyl-l-methionine (SAM) analogue, 8-azido-5′-(diaminobutyric acid)-N-iodoethyl-5′-deoxyadenosine, has been accomplished in 10 steps from commercially available 2′,3′-isopropylidene adenosine. Critical to this success was executing C8 azidation prior to derivatizing the 5′-position of the ribose sugar and the late stage alkylation of the 5′ amino group with bromoethanol

  叠氮基N-芥子S-腺苷-1-蛋氨酸（SAM）类似物8-叠氮基5'-（二氨基丁酸）-N-碘乙基-5'-脱氧腺苷的合成已从10步完成市售的2'，3'-异亚丙基腺苷。取得成功的关键是在将核糖的5'-位置衍生化之前进行C 8叠氮化，以及用溴乙醇将5'氨基进行后期烷基化，这是芳基叠氮化物部分的反应性所必需的。带有叠氮化物的N-芥末被设想为一种有用的生化工具，通过它可以探测DNA和蛋白质甲基化模式。