5-Hydroxyacenaphthen-4-carbaldehyd | 16804-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Hydroxyacenaphthen-4-carbaldehyd
• 英文别名: 5-Hydroxy-1,2-dihydroacenaphthylene-4-carbaldehyde；5-hydroxy-1,2-dihydroacenaphthylene-4-carbaldehyde
• CAS: 16804-09-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: RGQOUMPRAPRAQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dihydroacenaphthylen-5-yl formate 在 三氯化硼 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到5-Hydroxyacenaphthen-4-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Orthoamide, LVII [1]. Lassen sich aromatische Aldehyde nach Fries aus Arylformiaten hersteilen? / Orthoamides, LVII [1]. Can Aromatic Aldehydes be Prepared from Aryl Formates via the Fries Rearrangement?

  摘要：

  芳香羟基醛类化合物3a-3g、5a-5f、8、10可通过BCl3、BBr3或三氟甲磺酸作用于芳基甲酸酯1a-1f、4a-e、7、9来制备，通过弗里斯重排反应。BBr3比BCl3更有效。BBr3的活化能力可以通过添加FeCl3来改善。由三氟甲磺酸诱导的重排反应可能导致产生位置异构体的形成，这与在Lewis酸存在下进行反应形成的产物可能不同。醛类产物的产率会因随后的缩合反应而降低。通过结晶结构分析，这一观点得到了验证，通过分离得到的缩合产物，被鉴定为二苯并[a，j]苯并二氢吖啶衍生物6。对于甲酰基团的弗里斯重排反应提出了一个新的机制。2-羟基-1-萘醛5c可以通过甲酸、BBr3和2-萘酚以较高的产率获得。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-1113