9-methyl-3,9-diazabicyclo<4.3.1>nonan-4-one | 7309-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 英文名称: 9-methyl-3,9-diazabicyclo<4.3.1>nonan-4-one
• 英文别名: 9-methyl-3,9-diazabicyclo[4.2.1]nonan-4-one；(1R,6S)-9-methyl-3,9-diazabicyclo[4.2.1]nonan-4-one
• CAS: 7309-42-4
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• 分子量: 154.212
• InChiKey: ZPLMTUXXQQUKDH-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  312.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-3,9-diazabicyclo<4.3.1>nonan-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(+/-)-9-methyl-3,9-diazabicyclo[4.2.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  将丁酰苯类似物鉴定为潜在的非典型抗精神病药：4-[4-(4-氯苯基)-1,4-diazepan-1-yl]-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one。

  摘要：

  新型丁酰苯的合成和探索已导致鉴定出氟哌啶醇的二氮杂类似物，4-[4-(4-氯苯基)-1,4-二氮杂-1-基]-1-(4-氟苯基)丁烷- 1-one（化合物 13）具有有趣的多受体结合特征。评估了化合物 13 对 DA 亚型受体、5HT 亚型受体、H-1、M-1 受体以及 NET、DAT 和 SERT 转运蛋白的结合亲和力。在这些受体中的每一个上，化合物 13 与目前使用的几种标准等效或更好。在体内小鼠和大鼠模型中，为了评估其在人体中引发僵住症和 EPS 的功效和倾向，化合物 13 显示出与氯氮平相似的功效，并且在其 ED(50) 值的五倍时不会产生僵住症。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.030
• 作为产物：
  描述：

  tropinone 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以78%的产率得到9-methyl-3,9-diazabicyclo<4.3.1>nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  将丁酰苯类似物鉴定为潜在的非典型抗精神病药：4-[4-(4-氯苯基)-1,4-diazepan-1-yl]-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one。

  摘要：

  新型丁酰苯的合成和探索已导致鉴定出氟哌啶醇的二氮杂类似物，4-[4-(4-氯苯基)-1,4-二氮杂-1-基]-1-(4-氟苯基)丁烷- 1-one（化合物 13）具有有趣的多受体结合特征。评估了化合物 13 对 DA 亚型受体、5HT 亚型受体、H-1、M-1 受体以及 NET、DAT 和 SERT 转运蛋白的结合亲和力。在这些受体中的每一个上，化合物 13 与目前使用的几种标准等效或更好。在体内小鼠和大鼠模型中，为了评估其在人体中引发僵住症和 EPS 的功效和倾向，化合物 13 显示出与氯氮平相似的功效，并且在其 ED(50) 值的五倍时不会产生僵住症。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.030

文献信息

• Identification of a butyrophenone analog as a potential atypical antipsychotic agent: 4-[4-(4-Chlorophenyl)-1,4-diazepan-1-yl]-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one
  作者：Seth Y. Ablordeppey、Ramazan Altundas、Barbara Bricker、Xue Y. Zhu、Eyunni V.K. Suresh Kumar、Tanise Jackson、Abdul Khan、Bryan L. Roth

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.030

  日期：2008.8

  The synthesis and exploration of novel butyrophenones have led to the identification of a diazepane analogue of haloperidol, 4-[4-(4-chlorophenyl)-1,4-diazepan-1-yl]-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one (compound 13) with an interesting multireceptor binding profile. Compound 13 was evaluated for its binding affinities at DA subtype receptors, 5HT subtype receptors, H-1, M-1 receptors and at NET, DAT, and

  新型丁酰苯的合成和探索已导致鉴定出氟哌啶醇的二氮杂类似物，4-[4-(4-氯苯基)-1,4-二氮杂-1-基]-1-(4-氟苯基)丁烷- 1-one（化合物 13）具有有趣的多受体结合特征。评估了化合物 13 对 DA 亚型受体、5HT 亚型受体、H-1、M-1 受体以及 NET、DAT 和 SERT 转运蛋白的结合亲和力。在这些受体中的每一个上，化合物 13 与目前使用的几种标准等效或更好。在体内小鼠和大鼠模型中，为了评估其在人体中引发僵住症和 EPS 的功效和倾向，化合物 13 显示出与氯氮平相似的功效，并且在其 ED(50) 值的五倍时不会产生僵住症。