ethyl 6-bromo-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazine-2-carboxylate | 1352572-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: ethyl 6-bromo-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-bromo-4-oxo-3,1-benzoxazine-2-carboxylate；ethyl 6-bromo-4-oxo-3,1-benzoxazine-2-carboxylate
• CAS: 1352572-10-1
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₄
• 分子量: 298.093
• InChiKey: HVAUMEXITAKWPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazine-2-carboxylate 在 potassium cyanate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.83h， 以85%的产率得到6-溴喹唑啉-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  4-氧代-4H-苯并[d][1,3]恶嗪-2-甲酸乙酯与氰酸钾的缩合反应：2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮合成

  摘要：

  The condensation reaction of ethyl 4-oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazine-2-carboxylates with acidic solution of potassium cyanate offers a novel and expedient route to the synthesis of 2,4(1H,3H)-quinazolinediones under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.3987/com-12-12551
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-2-[(2-ethoxy-2-oxoacetyl)amino]benzoic acid 在 盐酸胍 、 三乙胺 作用下， 反应 2.5h， 以80%的产率得到ethyl 6-bromo-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  胍基氯化物作为2-官能化（4H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮的合成中的脱氢剂

  摘要：

  描述了一种使用氯化胍作为安全，方便的脱氢环化剂合成2-乙氧基和2-（乙基羧酸酯）-（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮的简便方法。在温和的反应条件下，无需使用任何催化剂即可轻松获得高收率的产品，而且反应混合物的后处理也很容易。

  DOI：

  10.1002/jhet.1649

文献信息

• An Efficient Approach for the One-Pot Synthesis of Ethyl 4-Oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazine-2-carboxylates
  作者：Farzad Nikpour、Mahnaz Sharafi-Kolkeshvandi、Asrin Bahmani

  DOI：10.3987/com-11-12318

  日期：——

  Simple one-pot synthesis of ethyl 4-oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazine-2-carboxylates is described by condensation reaction of anthranilic acid derivatives with ethyl 2-chloro-2-oxoacetate in CHCl3. High yields of the products obtain in high purity with simple work-up.