6-bromo-3-(3-chlorophenyl)-2-mercaptoquinazolin-4(3H)-one | 18009-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-3-(3-chlorophenyl)-2-mercaptoquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(m-Chlorphenyl)-6-brom-2-mercapto-3H-chinazolin-4-on；6-Brom-2-thio-3-m-chlorphenyl-4-chinazolon；6-bromo-3-(3-chloro-phenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；6-bromo-3-(3-chlorophenyl)-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 18009-11-5
• 化学式: C₁₄H₈BrClN₂OS
• 分子量: 367.653
• InChiKey: SCAJNZPUZVONKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-(3-chlorophenyl)-2-mercaptoquinazolin-4(3H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-Amino-6-bromo-2-(3-chloroanilino)quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Kottke; Kuhmstedt; Grafe, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 1, p. 30 - 33

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲酸 、 3-氯异硫氰酸苯酯 反应 1.0h， 以57%的产率得到6-bromo-3-(3-chlorophenyl)-2-mercaptoquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  低共熔溶剂在取代 2-巯基喹唑啉-4(3H)-Ones 合成中的应用：所选绿色化学方法的比较。

  摘要：

  在这项研究中，低共熔溶剂（DES）被用作绿色环保介质，从不同的邻氨基苯甲酸和脂肪族或芳香族异硫氰酸酯合成取代的2-巯基喹唑啉-4（3H）-酮。在 80 °C 下，在 20 个基于氯化胆碱的 DES 中进行了邻氨基苯甲酸和异硫氰酸苯酯的模型反应，以找到最佳溶剂。根据产物收率，发现氯化胆碱:尿素 (1:2) DES 是最有效的，而 DES 既充当溶剂又充当催化剂。使用搅拌、微波辅助和超声辅助合成以中等至良好的产率制备所需的化合物。值得注意的是，混合和超声处理获得了更高的产率（16-76%），而微波诱导合成的效率较低（13-49%）。这项研究的具体贡献是使用DES与上述绿色技术相结合来合成各种衍生物。合成的化合物的结构通过1H和13C NMR光谱证实。

  DOI：

  10.3390/molecules27020558

文献信息

• Chaurasia, M. R.; Sharma, Ajay Kumar, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, p. 1071 - 1073
  作者：Chaurasia, M. R.、Sharma, Ajay Kumar

  DOI：——

  日期：——
• KOTTKE, K.;KUHMSTEDT, H.;GRAFE, I.;KNOKE, DAGMAR;SCHLEUDER, M., PHARMAZIE, 45,(1990) N, C. 30-33
  作者：KOTTKE, K.、KUHMSTEDT, H.、GRAFE, I.、KNOKE, DAGMAR、SCHLEUDER, M.

  DOI：——

  日期：——
• CHAURASIA, M. R.;SHARMA, AJAY, KUMAR, J. INDIAN CHEM. SOC., 1983, 60, N 11, 1071-1073
  作者：CHAURASIA, M. R.、SHARMA, AJAY, KUMAR

  DOI：——

  日期：——
• BHARGAVA P. N.; SHYAM R., EGYPT. J. CHEM. 1975, 18, NO 3, 393-401
  作者：BHARGAVA P. N.、 SHYAM R.

  DOI：——

  日期：——
• Kottke; Kuhmstedt; Grafe, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 1, p. 30 - 33
  作者：Kottke、Kuhmstedt、Grafe、Knoke、Schleuder

  DOI：——

  日期：——