2-methyl-3-ethoxycarbonyl-5-ethylidene-4,5-dihydrofuran | 122132-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-methyl-3-ethoxycarbonyl-5-ethylidene-4,5-dihydrofuran
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-ethylidene-5-methyl-3H-furan-4-carboxylate
• CAS: 122132-65-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: IYABMPUIGRSPQF-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-ethoxycarbonyl-5-ethylidene-4,5-dihydrofuran 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANTONIOLETTI, R.;BONADIES, F.;SCETTRI, A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 4987-4990

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Acetyl-hex-4-enoic acid ethyl ester 在 碘 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2-methyl-3-ethoxycarbonyl-5-ethylidene-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  A convenient approach to furan derivatives by I2-induced cyclisation of 2-alkenyl substituted 1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80660-7
• 作为试剂：
  描述：

  反式-3-己烯-1-醇 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 偶氮二异丁腈 、 氧气 、 2-methyl-3-ethoxycarbonyl-5-ethylidene-4,5-dihydrofuran 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到3,4-环氧己烷醇
  参考文献：
  名称：

  呋喃氢过氧化物的化学，光化学和酶促方法

  摘要：

  呋喃基氢过氧化物可通过三种不同的方法获得。在酶促方法中，在非脂质样底物上使用了加氧合酶。过渡金属催化的烯丙基醇的环氧化强烈依赖于所涉及的氢过氧化物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10135-1

文献信息

• Mo(CO)6/TBHP catalyzed autoxidation of 5-alkylidene-4,5-dihydrofurans
  作者：Alessandra Lattanzi、Patrizia Iannece、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00564-x

  日期：1999.5

  , well known to epoxidize olefins, was shown to be a mild and very efficient system for the autoxidation of 5-alkylidene-4,5-dihydrofurans. High yields of primary, secondary and tertiary furyl hydroperoxides have been achieved employing catalytic amount of Mo(CO)6. A radical mechanism is in agreement with the experimental data.

  众所周知，环氧化烯烃是一种对5-亚烷基-4,5-二氢呋喃的自氧化的温和且非常有效的系统。使用催化量的Mo（CO）6已实现了高产率的伯，仲和叔呋喃氢过氧化物。根本机理与实验数据一致。
• ANTONIOLETTI, R.;BONADIES, F.;SCETTRI, A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 4987-4990
  作者：ANTONIOLETTI, R.、BONADIES, F.、SCETTRI, A.

  DOI：——

  日期：——
• Chemical, photochemical and enzymatic approach to furylhydroperoxides
  作者：Arrigo Scettri、Francesco Bonadies、Alessandra Lattanzi、Laura Palombi、Silvia Pesci

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10135-1

  日期：1997.12

  Furylhydroperoxides are accessible by three different methodologies. In the enzymatic approach, lypoxygenase is employed on non lipid-like substrates. Transition metal catalyzed epoxidation of allylic alcohols is strongly dependent on the structure of the involved hydroperoxide.

  呋喃基氢过氧化物可通过三种不同的方法获得。在酶促方法中，在非脂质样底物上使用了加氧合酶。过渡金属催化的烯丙基醇的环氧化强烈依赖于所涉及的氢过氧化物的结构。
• A convenient approach to furan derivatives by I2-induced cyclisation of 2-alkenyl substituted 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：R. Antonioletti、F. Bonadies、A. Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80660-7

  日期：1988.1