perfluoro-2-methylbenzoxolene | 649727-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: perfluoro-2-methylbenzoxolene
• 英文别名: 2,3,3,4,5,6,7-Heptafluoro-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran；2,3,3,4,5,6,7-heptafluoro-2-(trifluoromethyl)-1-benzofuran
• CAS: 649727-95-7
• 化学式: C₉F₁₀O
• 分子量: 314.082
• InChiKey: QSHUCMPNTRBGRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  perfluoro-β-methylstyrene 在 potassium fluorosulfonate 、 氟磺酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 perfluoro-2-methylbenzoxolene
  参考文献：
  名称：

  全氟烯丙基苯的电化学氟磺化

  摘要：

  可以在HSO 3 F的作用下将全氟烯丙基苯（I）异构化，形成全氟丙烯基苯（以顺式和反式异构体的混合物形式），然后在HSO 3 F中进行阳极氧化，得到α，β-双（氟磺酰氧基）全氟丙基苯（III）。III与CsF在四甘醇二甲醚中的反应生成全氟-2-甲基苯并二甲苯（XII），而III通过与AcONa / AcOH反应转化为全氟甲基苯基-α-二酮（IX）。由CsF催化的（IX）的环化发生以形成全氟-2-甲基-3-氧代苯并二甲苯（XIII）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00087-3

文献信息

• Electrochemical fluorosulfation of perfluoroallylbenzene
  作者：Sergei R. Sterlin、Vitali A. Grinberg

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00087-3

  日期：2003.8

  isomerized under the action of HSO3F to form perfluoropropenylbenzene (in the form of a mixture of cis- and trans-isomers) which undergoes anodic oxidation in HSO3F to give α,β-bis(fluorosulfonyloxy)perfluoropropylbenzene (III). Reaction of III with CsF in tetraglyme gives perfluoro-2-methylbenzoxolene (XII), whereas III is converted to perfluoromethylphenyl-α-dione (IX) by reacting with AcONa/AcOH. Cyclization

  可以在HSO 3 F的作用下将全氟烯丙基苯（I）异构化，形成全氟丙烯基苯（以顺式和反式异构体的混合物形式），然后在HSO 3 F中进行阳极氧化，得到α，β-双（氟磺酰氧基）全氟丙基苯（III）。III与CsF在四甘醇二甲醚中的反应生成全氟-2-甲基苯并二甲苯（XII），而III通过与AcONa / AcOH反应转化为全氟甲基苯基-α-二酮（IX）。由CsF催化的（IX）的环化发生以形成全氟-2-甲基-3-氧代苯并二甲苯（XIII）。