(+/-)-3,3-bis(benzyloxy)-2-(naphthalen-2-yl)-2-(trimethylsilyloxy)propanenitrile | 935480-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-3,3-bis(benzyloxy)-2-(naphthalen-2-yl)-2-(trimethylsilyloxy)propanenitrile
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-yl-3,3-bis(phenylmethoxy)-2-trimethylsilyloxypropanenitrile
• CAS: 935480-01-6
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₃Si
• 分子量: 481.667
• InChiKey: ZDJQJVSNVWBTMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,3-bis(benzyloxy)-2-(naphthalen-2-yl)-2-(trimethylsilyloxy)propanenitrile 、 苯甲酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(3,3-bis(benzyloxy)-2-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)propyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸原位制备的N-氧化物作为双功能有机催化剂催化α，α-二烷氧基酮的对映选择性氰基化

  摘要：

  双官能N，N- '二氧化物催化剂已经被开发用于α的高度对映选择性的硅氰化反应，α二烷氧基酮。此过程中，通过催化的原位制备的脯氨酸衍生Ñ，Ñ '二氧化物2b中，所产生的相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚以优良产率（高达99％）的高对映选择性（高达93％ee）的。根据线性效应，1 H NMR谱图，分离的氰醇以及催化剂的NH和N-氧化物部分的作用，提出了合理的机理。

  DOI：

  10.1021/jo062336i
• 作为产物：
  描述：

  萘基乙二醛 在 对甲苯磺酸 、 丙烯酸甲酯（MA） 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+/-)-3,3-bis(benzyloxy)-2-(naphthalen-2-yl)-2-(trimethylsilyloxy)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  膦-硫脲双试剂催化α，α-二烷氧基酮的对映选择性氰基化

  摘要：

  首次公开了羰基化合物的有机膦催化对映选择性氰基硅烷化反应。这个过程，双试剂催化是一个强大的工具，以优异的收率（高达99％）和良好的对映体选择性（高达94％ee）提供了所需的氰醇三甲基甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800459

文献信息

• Enantioselective Cyanosilylation of α,α-Dialkoxy Ketones by Using Phosphine-Thiourea Dual-Reagent Catalysis
  作者：Qi-Wen Yu、Lu-Ping Wu、Tian-Chen Kang、Jin Xie、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201800459

  日期：2018.8.7

  An organophosphine‐catalyzed enantioselective cyanosilylation of carbonyl compounds has been disclosed for the first time. This process, the dual‐reagent catalysis serves as a powerful tool, affording the desired cyanohydrin trimethylsilyl ethers in excellent yields (up to 99 %) and good‐to‐excellent enantioselectivities (up to 94 % ee).

  首次公开了羰基化合物的有机膦催化对映选择性氰基硅烷化反应。这个过程，双试剂催化是一个强大的工具，以优异的收率（高达99％）和良好的对映体选择性（高达94％ee）提供了所需的氰醇三甲基甲硅烷基醚。
• Enantioselective Cyanosilylation of α,α-Dialkoxy Ketones Catalyzed by Proline-Derived in-Situ-Prepared <i>N</i>-Oxide as Bifunctional Organocatalyst
  作者：Bo Qin、Xiaohua Liu、Jian Shi、Ke Zheng、Haitao Zhao、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo062336i

  日期：2007.3.1

  Bifunctional N,N‘-dioxide catalysts have been developed for highly enantioselective cyanosilylation of α,α-dialkoxy ketones. This process, catalyzed by in-situ-prepared proline-derived N,N‘-dioxide 2b, produced the corresponding cyanohydrin trimethylsilyl ethers in excellent yields (up to 99%) with high enantioselectivities (up to 93% ee). A reasonable mechanism was proposed according to the observation

  双官能N，N- '二氧化物催化剂已经被开发用于α的高度对映选择性的硅氰化反应，α二烷氧基酮。此过程中，通过催化的原位制备的脯氨酸衍生Ñ，Ñ '二氧化物2b中，所产生的相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚以优良产率（高达99％）的高对映选择性（高达93％ee）的。根据线性效应，1 H NMR谱图，分离的氰醇以及催化剂的NH和N-氧化物部分的作用，提出了合理的机理。