methyl (R)-3-(1-naphthyl)butanoate | 72774-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (R)-3-(1-naphthyl)butanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-naphthalen-1-ylbutanoate
• CAS: 72774-18-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: WUGHRJJBUBQKFW-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-(1-naphthyl)butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(3,3-dimethylbutan-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-和β-萘衍生物-Ⅳ：2-甲基-3-和2，2-二甲基-3-（α-和β-萘基）丁烷的合成和光学纯度

  摘要：

  3-（α-和β-萘基）-丁酸甲酯（S）与旋光标题化合物以及2-（α-和β-萘基）-丁酸，-3-甲基丁酸和-3有关，3-二甲基丁酸。已经确定了萘基烃及其相关化合物的绝对构型和最大旋转功率（实际上是所有以旋转功率衡量的）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)88004-7
• 作为产物：
  描述：

  1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (R)-3-(1-naphthyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  在芳基铜试剂共轭加成手性亚磺酰基取代的吡咯基α，β-不饱和酰胺过程中的1,6-不对称诱导。

  摘要：

  衍生自芳基格氏试剂的芳基铜试剂和碘化铜（I）向手性1- [2-（对甲苯磺酰亚胺基）]吡咯基肉桂酰胺的不对称共轭加成反应顺利进行，得到具有高非对映选择性（>或=的（3R）-加合物高收率达92％de）。将肉桂酰胺与烷基格氏试剂-碘化铜的混合物共轭添加，或者将巴豆酰胺衍生物与芳基格氏试剂-碘化铜的碘化物共轭添加，可得到中等至良好的非对映选择性。用这些亚磺酰基吡咯基α，β-不饱和酰胺，可以有效地回收手性助剂，而在不对称共轭物添加后没有光学纯度的损失。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1609

文献信息

• Phospholane–Oxazoline Ligands for Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Wenjun Tang、Weimin Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.200390251

  日期：2003.2.24
• Optically active α- and β-naphthalene derivatives—IV
  作者：O. Piccolo、R. Menicagli、L. Lardicci

  DOI：10.1016/0040-4020(79)88004-7

  日期：1979.1

  The (S) methyl 3-(α- and β-naphthyl)-butanoates have been related to the optically active title compounds and to 2-(α- and β-naphthyl)-butanoic-, -3-methylbutanoic- and -3,3-dimethylbutanoic acids. The absolute configurations and maximum rotatory powers (this is in fact, all that has been measured, in terms of rotatory power) of the naphthyl hydrocarbons and their related compounds have been established

  3-（α-和β-萘基）-丁酸甲酯（S）与旋光标题化合物以及2-（α-和β-萘基）-丁酸，-3-甲基丁酸和-3有关，3-二甲基丁酸。已经确定了萘基烃及其相关化合物的绝对构型和最大旋转功率（实际上是所有以旋转功率衡量的）。
• 1,6-Asymmetric Induction during the Conjugate Addition of Arylcopper Reagents to a Chiral Sulfinyl-Substituted Pyrrolyl .ALPHA., .BETA.-Unsaturated Amide.
  作者：Yoshitsugu ARAI、Kimio UEDA、Jianhua XIE、Yukio MASAKI

  DOI：10.1248/cpb.49.1609

  日期：——

  The asymmetric conjugate addition of arylcopper reagents derived from aryl Grignard reagents and copper(I) iodide to a chiral 1-[2-(p-tolylsulfinyl)]pyrrolyl cinnamide proceeded smoothly to give (3R)-adducts with high diastereoselectivities (> or =92% de) in high yields. Conjugate additions either of the cinnamide with the alkyl Grignard reagent-copper(l) iodide combination or of the crotonamide derivative

  衍生自芳基格氏试剂的芳基铜试剂和碘化铜（I）向手性1- [2-（对甲苯磺酰亚胺基）]吡咯基肉桂酰胺的不对称共轭加成反应顺利进行，得到具有高非对映选择性（>或=的（3R）-加合物高收率达92％de）。将肉桂酰胺与烷基格氏试剂-碘化铜的混合物共轭添加，或者将巴豆酰胺衍生物与芳基格氏试剂-碘化铜的碘化物共轭添加，可得到中等至良好的非对映选择性。用这些亚磺酰基吡咯基α，β-不饱和酰胺，可以有效地回收手性助剂，而在不对称共轭物添加后没有光学纯度的损失。