hexyl (2Z,4E)-2-methylsulfanyl-5-(1-naphthyl)-4-nitro-2,4-pentadienoate | 1262040-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: hexyl (2Z,4E)-2-methylsulfanyl-5-(1-naphthyl)-4-nitro-2,4-pentadienoate
• 英文别名: 1-Naph-NHCB；hexyl (2Z,4E)-2-methylsulfanyl-5-naphthalen-1-yl-4-nitropenta-2,4-dienoate
• CAS: 1262040-12-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄S
• 分子量: 399.511
• InChiKey: JVJQIXINUJFMBS-HZKYKWALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hexyl (2Z,4E)-2-methylsulfanyl-4-nitro-5-pyrrolidin-1-ylpenta-2,4-dienoate 、 1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 hexyl (2Z,4E)-2-methylsulfanyl-5-(1-naphthyl)-4-nitro-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  Strategies for improving the water solubility of new antitumour nitronaphthylbutadiene derivatives

  摘要：

  不同的硝基萘丁二烯先前已被证明具有抗肿瘤活性。这些衍生物的主要缺点是水溶性低。为了方便使用这些新药，我们合成了 (2Z,4E)-2-甲硫基-5-(1-萘基)-4-硝基-2,4-戊二烯酸己酯类似物（1-Naph-NHCB）。其抗肿瘤活性与之前研究的甲基类似物酯（1-Naph-NMCB）几乎相当。另一方面，对不同癌细胞系进行的体外研究表明，当 1-Naph-NMCB 和 1-Naph-NHCB 被包裹到脂质体载体中时，它们的细胞毒性活性都得到了完全保留，在某些情况下还会增强。

  DOI：

  10.1039/c0ob00493f

文献信息

• Strategies for improving the water solubility of new antitumour nitronaphthylbutadiene derivatives
  作者：Antonella Fontana、Maurizio Viale、Susanna Guernelli、Carla Gasbarri、Egon Rizzato、Massimo Maccagno、Giovanni Petrillo、Cinzia Aiello、Silvano Ferrini、Domenico Spinelli

  DOI：10.1039/c0ob00493f

  日期：——

  Different nitronaphthylbutadienes have been previously proved to have antitumour activity. The main drawback of these derivatives is their low water solubility. With the aim of facilitating the administration of these new drugs we have synthesized the hexyl (2Z,4E)-2-methylsulfanyl-5-(1-naphthyl)-4-nitro-2,4-pentadienoate analogue (1-Naph-NHCB) which is demonstrated to be easily included into cyclodextrins and/or entrapped into liposomes. Its antitumour activity was revealed to be almost comparable with that of the previously studied methyl analogue ester (1-Naph-NMCB). On the other hand, in vitro studies with different cancer cell lines showed that the cytotoxic activity of both 1-Naph-NMCB and 1-Naph-NHCB were fully preserved and in some cases also enhanced when entrapped into liposomal carriers.

  不同的硝基萘丁二烯先前已被证明具有抗肿瘤活性。这些衍生物的主要缺点是水溶性低。为了方便使用这些新药，我们合成了 (2Z,4E)-2-甲硫基-5-(1-萘基)-4-硝基-2,4-戊二烯酸己酯类似物（1-Naph-NHCB）。其抗肿瘤活性与之前研究的甲基类似物酯（1-Naph-NMCB）几乎相当。另一方面，对不同癌细胞系进行的体外研究表明，当 1-Naph-NMCB 和 1-Naph-NHCB 被包裹到脂质体载体中时，它们的细胞毒性活性都得到了完全保留，在某些情况下还会增强。