3-(2-Pyridin-4-yl-ethyl)-piperidin-2-one | 172649-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(2-Pyridin-4-yl-ethyl)-piperidin-2-one
• 英文别名: 2-Piperidinone,3-[2-(4-pyridinyl)ethyl]-；3-(2-pyridin-4-ylethyl)piperidin-2-one
• CAS: 172649-77-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: JCKGVGGKXRJBMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Pyridin-4-yl-ethyl)-piperidin-2-one 在 platinum(IV) oxide lithium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 生成 4-[2-(1-Carboxymethyl-2-oxo-piperidin-3-yl)-ethyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and structure–Activity relationships of unsubstituted piperazinone-Based transition state factor Xa inhibitors

  摘要：

  A series of novel transition state factor Xa inhibitors containing a variety, of lactam ring systems as central templates was synthesized in an expedient manner and allowed for a great deal of structural variability. Among them. the piperazinone-based inhibitors were found to be not only active against factor Xa but also selective over thrombin. Optimization of the P4 moiety yielded several potent compounds with IC50 below 1 nM against factor Xa. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01037-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氧-3-哌啶羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(2-Pyridin-4-yl-ethyl)-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and structure–Activity relationships of unsubstituted piperazinone-Based transition state factor Xa inhibitors

  摘要：

  A series of novel transition state factor Xa inhibitors containing a variety, of lactam ring systems as central templates was synthesized in an expedient manner and allowed for a great deal of structural variability. Among them. the piperazinone-based inhibitors were found to be not only active against factor Xa but also selective over thrombin. Optimization of the P4 moiety yielded several potent compounds with IC50 below 1 nM against factor Xa. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01037-5

文献信息

• PROCESS FOR PEPTIDE SEGMENT CONDENSATION
  申请人：Merck & Co., Inc. (a New Jersey corp.)

  公开号：EP0755374A1

  公开（公告）日：1997-01-29
• EP0755374A4
  申请人：——

  公开号：EP0755374A4

  公开（公告）日：1998-09-16
• FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0866705A1

  公开（公告）日：1998-09-30
• EP0866705A4
  申请人：——

  公开号：EP0866705A4

  公开（公告）日：1999-03-03
• [EN] PYRIDYL ETHYLATION OF LACTAM DERIVATIVES<br/>[FR] ETHYLATION PYRIDYLIQUE DE DERIVES DE LACTAMES
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1995025088A1

  公开（公告）日：1995-09-21

  (EN) The invention is a highly efficient synthesis for making compounds of formula (iv) wherein R is C1-4 alkyl or benzyl; and R1, when present, is C1-4 alkyl, OH, O-C1-4 alkyl, or S-C1-4 alkyl; which are useful intermediates for making compounds such as those represented in formula (I).(FR) La présente invention concerne une synthèse très efficace permettant de produire des composés représentés par la formule (iv). Dans cette formule (iv), R représente benzyle ou alkyle C1-4, et R1 lorsqu'il est présent représente alkyle C1-4, OH, O-alkyle C1-4, ou S-alkyle C1-4. Ces composés sont utiles comme intermédiaires pour la production de composés tels que ceux représentés par la formule (I).