N-(2H-benzo[b]pyran-3-yl)-benzamide | 539857-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(2H-benzo[b]pyran-3-yl)-benzamide
• 英文别名: N-(2H-Chromen-3-yl)benzamide
• CAS: 539857-50-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: UHRFOYHQTTYPCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2H-benzo[b]pyran-3-yl)-benzamide 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (S)-N-(chroman-3-yl)benzamide 、 (R)-N-(chroman-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Enantioselective Synthesis of 3-Aminochroman Derivatives Through Ruthenium-Synphos Catalyzed Asymmetric Hydrogenation

  摘要：

  A highly enantioselective asymmetric hydrogenation of various trisubstituted enamides derived from chroman-3-ones promoted by cationic Ru-Synphos catalysts is reported. This atom-economical and clean method provides an efficient route to optically active 3-aminochroman derivatives, which are important pharmacophores found in numerous drug candidates, in high chemical yields and enantiomeric excesses up to 96%.

  DOI：

  10.1021/ol201786q
• 作为产物：
  描述：

  苯并二氢吡喃-3-酮 、 苯甲酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到N-(2H-benzo[b]pyran-3-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的由2-Tetralone和3-Chromanone衍生的三取代酰胺的对映选择性加氢：取代对酰胺臂和芳环的影响

  摘要：

  在酸性条件下，由四氢萘酮和苯并二氢吡喃酮衍生物和伯酰胺一步制备环状酰胺。这些带有内环三取代碳-碳双键的酰胺的对映选择性氢化是在室温下在钌催化剂的存在下进行的。一方面，当使用单核预催化剂时，酰胺基的性质对氢化的对映选择性几乎没有影响。另一方面，在四氢萘酮和苯并二氢吡喃酮骨架上某些特定位置的配位原子的存在导致对映体过量的急剧减少。

  DOI：

  10.1002/adsc.200390017

文献信息

• Ruthenium-Catalysed Enantioselective Hydrogenation of Trisubstituted Enamides Derived from 2-Tetralone and 3-Chromanone: Influence of Substitution on the Amide Arm and the Aromatic Ring
  作者：J. L. Renaud、P. Dupau、A.-E. Hay、M. Guingouain、P. H. Dixneuf、C. Bruneau

  DOI：10.1002/adsc.200390017

  日期：2003.1

  Cyclic enamides were prepared in one step from tetralone and chromanone derivatives and primary amides under acidic conditions. The enantioselective hydrogenation of these enamides bearing an endocyclic trisubstituted carbon-carbon double bond was performed at room temperature in the presence of ruthenium catalysts. On the one hand, the nature of the amide group had little influence on the enantioselectivity

  在酸性条件下，由四氢萘酮和苯并二氢吡喃酮衍生物和伯酰胺一步制备环状酰胺。这些带有内环三取代碳-碳双键的酰胺的对映选择性氢化是在室温下在钌催化剂的存在下进行的。一方面，当使用单核预催化剂时，酰胺基的性质对氢化的对映选择性几乎没有影响。另一方面，在四氢萘酮和苯并二氢吡喃酮骨架上某些特定位置的配位原子的存在导致对映体过量的急剧减少。
• Efficient Enantioselective Synthesis of 3-Aminochroman Derivatives Through Ruthenium-Synphos Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Zi Wu、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/ol201786q

  日期：2011.8.5

  A highly enantioselective asymmetric hydrogenation of various trisubstituted enamides derived from chroman-3-ones promoted by cationic Ru-Synphos catalysts is reported. This atom-economical and clean method provides an efficient route to optically active 3-aminochroman derivatives, which are important pharmacophores found in numerous drug candidates, in high chemical yields and enantiomeric excesses up to 96%.