1-iodo-4-[(1E)-2-[4-(octylsulfonyl)phenyl]ethenyl]benzene | 933038-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-iodo-4-[(1E)-2-[4-(octylsulfonyl)phenyl]ethenyl]benzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-(4-iodophenyl)ethenyl]-4-octylsulfonylbenzene
• CAS: 933038-10-9
• 化学式: C₂₂H₂₇IO₂S
• 分子量: 482.426
• InChiKey: DVSDVMQNAPYYPN-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-4-[(1E)-2-[4-(octylsulfonyl)phenyl]ethenyl]benzene 、 三(4-(2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯基)胺 在 三乙胺 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 65.33h， 以89%的产率得到tris[4-[[4-[(1E)-2-[4-(octylsulfonyl)phenyl]ethenyl]phenyl]ethynyl]phenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  由八极荧光团构建的双光子极性探针：合成，结构-性能关系以及在细胞成像中的用途

  摘要：

  合成了一系列由三苯胺（TPA）核构建的八极荧光团，该三苯胺通过共轭间隔基与吸电子（EW）外围基团连接。系统地研究了它们的光致发光，溶剂变色和双光子吸收（2PA）特性，以推导其结构与性质之间的关系。所有衍生物在700–1000 nm区域均显示两个2PA谱带：低能级的第一谱带与核心至外围分子内的电荷转移相关，从而导致蓝可见范围内的1PA增强，第二个更高的谱带由于通过TPA磁芯的分支之间的有效耦合，因此具有更高的能量。增加EW端基的强度或共轭间隔基的长度，并用双键代替三键连接基团，既可以增强也可以扩展2PA响应，从而导致截面最高达到2100 GM，峰值超过1000整个700-900 nm范围内的GM。所有衍生物在中低极性环境中（量子产率在0.5-0.9范围内）都表现出强烈的光致发光（PL），并表现出很强的正溶剂化行为（Lippert-Mataga的特定位移范围为15000至27500 cm-1）

  DOI：

  10.1002/asia.201300735
• 作为产物：
  描述：

  1-[(diethylphosphonate)methyl]-4-(octane-1-sulfonyl)-benzene 、 4-碘苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.0h， 以61%的产率得到1-iodo-4-[(1E)-2-[4-(octylsulfonyl)phenyl]ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  由八极荧光团构建的双光子极性探针：合成，结构-性能关系以及在细胞成像中的用途

  摘要：

  合成了一系列由三苯胺（TPA）核构建的八极荧光团，该三苯胺通过共轭间隔基与吸电子（EW）外围基团连接。系统地研究了它们的光致发光，溶剂变色和双光子吸收（2PA）特性，以推导其结构与性质之间的关系。所有衍生物在700–1000 nm区域均显示两个2PA谱带：低能级的第一谱带与核心至外围分子内的电荷转移相关，从而导致蓝可见范围内的1PA增强，第二个更高的谱带由于通过TPA磁芯的分支之间的有效耦合，因此具有更高的能量。增加EW端基的强度或共轭间隔基的长度，并用双键代替三键连接基团，既可以增强也可以扩展2PA响应，从而导致截面最高达到2100 GM，峰值超过1000整个700-900 nm范围内的GM。所有衍生物在中低极性环境中（量子产率在0.5-0.9范围内）都表现出强烈的光致发光（PL），并表现出很强的正溶剂化行为（Lippert-Mataga的特定位移范围为15000至27500 cm-1）

  DOI：

  10.1002/asia.201300735

文献信息

• Synthesis, Fluorescence, and Two-Photon Absorption of a Series of Elongated Rodlike and Banana-Shaped Quadrupolar Fluorophores: A Comprehensive Study of Structure–Property Relationships
  作者：Olivier Mongin、Laurent Porrès、Marina Charlot、Claudine Katan、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1002/chem.200600689

  日期：2007.2.2

  responses. The present study also demonstrated that the topology of the conjugated rods can dramatically influence the TPA properties. This is of particular interest in terms of molecular engineering for specific applications, as both TPA properties and photoluminescence characteristics can be considerably affected. Thus, it becomes possible to optimize the transparency/TPA and fluorescence/TPA efficiency

  通过使用含亚芳基-亚乙烯基或亚芳基-亚乙炔基结构单元的共轭棒的共价键的对称官能化，制备一系列广泛的推挽式和推挽式衍生物，这些共轭棒带有不同的受体或供体端基。系统地研究了它们的吸收和光致发光，以及它们在近红外（NIR）区域的双光子吸收（TPA）特性，以推导其结构性质关系，并为分子TPA的光谱调谐和扩增奠定了指南在目标区域中。无论芯或连接器的性质如何，都发现推-推系统比拉-推系统更有效，并且芯的平面化（芴与联苯）总是导致TPA横截面增加。相比之下，增加共轭长度以及在共轭棒中亚苯基部分被亚苯基部分取代并不一定导致TPA响应增加。本研究还表明，共轭棒的拓扑结构可以显着影响TPA性能。对于特定应用的分子工程而言，这尤其令人感兴趣，因为TPA特性和光致发光特性都可能受到很大影响。因此，有可能分别针对红色近红外区域（700-900 nm）的光学限制和两光子激发荧光（TPEF）显微镜应用优化透明度/ TPA和荧光/
• Enhanced Two-Photon Absorption with Novel Octupolar Propeller-Shaped Fluorophores Derived from Triphenylamine
  作者：Laurent Porrès、Olivier Mongin、Claudine Katan、Marina Charlot、Thomas Pons、Jerome Mertz、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1021/ol036041s

  日期：2004.1.1

  Novel octupolar fluorophores derived from the symmetrical functionalization of a triphenylamine core with strong acceptor peripheral groups via phenylene-ethynylene linkers have been synthesized and shown to exhibit high fluorescence quantum yields, very large TPA cross-sections in the red-NIR region, and suitable photostability.