(Z)-ethyl 2-cyano-2-(3H-quinazolin-4-ylidene)acetate | 67710-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-cyano-2-(3H-quinazolin-4-ylidene)acetate
• 英文别名: Ethyl-α-cyano-Δ^4(3H)chinazolin-acetat；Ethyl-α-cyano-Δ⁴-chinazolinacetat；cyano-(quinazolin-4-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl (2Z)-2-cyano-2-(1H-quinazolin-4-ylidene)acetate
• CAS: 67710-38-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: JSIWMFJHZXWWSL-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4(3H)-喹唑啉硫酮 生成 (Z)-ethyl 2-cyano-2-(3H-quinazolin-4-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  SINGH H.; GANDHI C. S., J. CHEM. RES. SYNOP., 1978, NO 10, 407

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Tautomeric States and Crystal Structure of (Z)-Ethyl 2-Cyano-2-(3H-Quinazoline-4-ylidene) Acetate and (Z)-Ethyl 2-Cyano-2-(2-Methyl-3H-Quinazoline-4-ylidene) Acetate
  作者：M. Tulyasheva、B. Rasulev、A. Tojiboev、K. Turgunov、B. Tashkhodjaev、N. Abdullaev、K Shakhidoyatov

  DOI：10.3390/10091209

  日期：——

  The new compounds (Z)-ethyl 2-cyano-2-(3H- and 2-methyl-3H-quinazoline-4-ylidene) acetate (1 and 2, respectively) were synthesized by multi-step reactions. Thestructures in a solution have been determined by 1H-NMR spectroscopy and in the crystalform by X-ray analysis. Molecule 1 crystallized in a primitive monoclinic cell, spacegroup Р21/c. The cell dimensions are a=7.970(6) å, b=7.061(2) å, c=20.537(7) å,β=97.69(5)°, V=1145.3(10) å3. Molecule 2 crystallized in a triclinic cell, space group P-1, the cell dimensions are a=8.196(5) å, b=8.997(6) å, c=9.435(4) å, α=74.22(4)°,β=89.75(4)°, γ=74.07(5)°, V=641.9(6) å3. In both compounds the presence of intra-molecular NH---O=C hydrogen bonding between the nitrogen atom in position 3 of thequinazoline ring and a carbonyl group of the ethyl cyanoacetate residue was proven byquantum-chemical, 1H-NMR and X-ray methods.

  通过多步反应合成了新化合物(Z)-2-氰基-2-(3H- 和 2-甲基-3H-喹唑啉-4-亚基)乙酸乙酯（分别为 1 和 2）。它们在溶液中的结构是通过 1H-NMR 光谱测定的，在晶体中的结构是通过 X 射线分析测定的。分子 1 在原始单斜晶胞中结晶，空间群为 Р21/c。晶胞尺寸为 a=7.970(6) °，b=7.061(2) °，c=20.537(7) °，β=97.69(5) °，V=1145.3(10) °。分子 2 结晶于三linic 晶胞，空间群为 P-1，晶胞尺寸为 a=8.196(5) °，b=8.997(6) °，c=9.435(4) °，α=74.22(4) °，β=89.75(4) °，γ=74.07(5) °，V=641.9(6) °。量子化学、1H-NMR 和 X 射线方法证明了这两种化合物中喹唑啉环第 3 位的氮原子与氰乙酸乙酯残基的羰基之间存在分子内 NH--O=C氢键。
• SINGH H.; GANDHI C. S., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1978, NO 49, 4930-4943
  作者：SINGH H.、 GANDHI C. S.

  DOI：——

  日期：——
• SINGH H.; GANDHI C. S., J. CHEM. RES. SYNOP., 1978, NO 10, 407
  作者：SINGH H.、 GANDHI C. S.

  DOI：——

  日期：——