6-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)naphthalen

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)naphthalen
• 英文别名: 5-naphthalen-2-ylmethylene-thiazolidine-2,4-dione；5-(2-Naphthalenylmethylene)-2,4-thiazolidinedione；5-(naphthalen-2-ylmethylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₄H₉NO₂S
• 分子量: 255.297
• InChiKey: YZXMJWJVDAPREH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)naphthalen 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以80 %的产率得到5-(naphthalen-2-ylmethyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-亚苄基噻唑烷-2,4-二酮的电化学还原：制备格列酮 API 的绿色方法

  摘要：

  描述了一种用于化学选择性还原亚苄基噻唑烷-2,4-二酮和类似杂环的无过渡金属方法，允许以高达 90% 的收率制备各种相应的还原衍生物。该协议具有简单且安全的实验装置，其中用水作为氢源。为了进一步证明这种转化的合成效用，制备了抗糖尿病 API 吡格列酮，收率为 81%。据我们所知，这是第一个用于合成吡格列酮的无氢化物和过渡金属的方案，突显了其在学术和工业合成中作为更绿色替代品的潜在用途。

  DOI：

  10.1039/d3cc02363j