(1R,2R)-N,N'-Bis-(2,2-dimethyl-propyl)-1,2-diphenyl-ethane-1,2-diamine | 577974-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-Bis-(2,2-dimethyl-propyl)-1,2-diphenyl-ethane-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2R)-N,N'-bis(2,2-dimethylpropyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 577974-08-4
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂
• 分子量: 352.563
• InChiKey: FYXSPJRNZLAFNL-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N'-Bis-(2,2-dimethyl-propyl)-1,2-diphenyl-ethane-1,2-diamine 、 原甲酸三乙酯 在 ammonium tetrafluoroborate 作用下， 反应 5.0h， 以561 mg的产率得到(4R,5R)-1,3-bis-(2,2-dimethylpropyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-3H-imidazol-1-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Function of an N-Heterocyclic Carbene Ligand Based on Concept of Chiral Mimetic

  摘要：

  描述了一种基于手性类似物概念的新型N-杂环卡宾配体的功能。以(4R,5R)-4,5-二苯基-1,3-二烷基-4,5-二氢-3H-咪唑镉四氟硼酸盐作为N-杂环卡宾前体，研究了Rh催化的芳香醛与芳基硼酸的对映选择性芳基化（最高可达27% ee）以及Pd催化的N-(2-溴芳基)-N-烷基-2-芳基丙酰胺的对映选择性分子内α-芳基化（最高可达66% ee）。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1576
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (1R,2R)-N,N'-Bis-(2,2-dimethyl-propyl)-1,2-diphenyl-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Function of an N-Heterocyclic Carbene Ligand Based on Concept of Chiral Mimetic

  摘要：

  描述了一种基于手性类似物概念的新型N-杂环卡宾配体的功能。以(4R,5R)-4,5-二苯基-1,3-二烷基-4,5-二氢-3H-咪唑镉四氟硼酸盐作为N-杂环卡宾前体，研究了Rh催化的芳香醛与芳基硼酸的对映选择性芳基化（最高可达27% ee）以及Pd催化的N-(2-溴芳基)-N-烷基-2-芳基丙酰胺的对映选择性分子内α-芳基化（最高可达66% ee）。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1576
• 作为试剂：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 (1-phenylvinyl)carbamic acid benzyl ester 在 (1R,2R)-N,N'-Bis-(2,2-dimethyl-propyl)-1,2-diphenyl-ethane-1,2-diamine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF ENANTIOSELECTIVE NUCLEOPHILIC ADDITION REACTION OF AN ENAMIDE TO A GLYOXYLIC ACID ESTER

  摘要：

  公开号：

  EP1707556B1

文献信息

• Stable ruthenium olefin metathesis catalysts bearing symmetrical NHC ligands with primary and secondary <i>N</i>-alkyl groups
  作者：Chiara Ambrosio、Veronica Paradiso、Chiara Costabile、Valerio Bertolasi、Tonino Caruso、Fabia Grisi

  DOI：10.1039/c8dt00619a

  日期：——

  Hoveyda–Grubbs-type catalysts containing N,N′-dineopentyl- and N,N′-dicyclohexyl-substituted N-heterocyclic carbene (NHC) ligands with syn and anti phenyl groups on the ring backbone were synthesized and fully characterized. The catalytic potential of these complexes was investigated in metathesis reactions of both standard and renewable substrates. Compared to the Hoveyda–Grubbs second generation catalyst (HGII)

  含有四个新颖稳定格拉布型催化剂Ñ，Ñ '-dineopentyl-和Ñ，Ñ '二环己基取代的ñ -杂环卡宾（NHC）配体与顺式和反苯基在环主链的合成和完全表征。在标准底物和可再生底物的复分解反应中研究了这些配合物的催化潜力。与Hoveyda-Grubbs第二代催化剂（HGII）相比，所有新催化剂在大多数经检验的复分解转化中均表现出较高的性能。特别是N，N'-二环己基催化剂在具有挑战性的闭环复分解（RCM）反应形成四取代烯烃的过程中给出了改进的结果，而具有新戊基N-基团的催化剂在交叉复分解（CM）反应中具有更高的活性和Z-选择性。在带有手性C 2对称NHC配体的催化剂存在下，观察到具有不同空间位阻的非手性三烯不对称闭环复分解（ARCM）的适度对映选择性。
• Polysilylated Organosilane Compounds
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (C.N.R.S)

  公开号：US20150218192A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The invention concerns a mono- or polyfunctional polysilylated organosilane compound, and the method for preparing same.

  本发明涉及一种单官能或多官能的聚硅烷化有机硅化合物及其制备方法。
• Visible-light-induced enantioselective radical cross-coupling of C(sp3)-borazirconocene
  作者：Chao Yang、Songlin Bai、Yadong Gao、Qingcui Wu、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.04.006

  日期：2023.8

  to the application of several alkyl organometallic nucleophiles (e.g., alkyl-zinc, boron, and magnesium) in asymmetric cross-couplings, more easily accessible alkylzirconocene reagents have received much less attention. Herein, we report a visible-light-induced, Ni-catalyzed, asymmetric cross-coupling of gem-borazirconocene alkenes with aryl and unactivated alkyl halides, furnishing a diverse series

  涉及sp 3杂化碳亲核试剂的不对称交叉偶联已成为合成手性C(sp 3）丰富的三维（3D）结构，是药物、农用化学品和功能材料的重要支架。迄今为止，与几种烷基有机金属亲核试剂（例如烷基锌、硼和镁）在不对称交叉偶联中的应用相比，更容易获得的烷基二茂锆试剂受到的关注要少得多。在此，我们报道了可见光诱导、镍催化、偕硼锆茂烯烃与芳基和未活化的烷基卤化物的不对称交叉偶联，以良好的产率和优异的对映选择性提供了一系列有价值的手性烷基硼化合物。此外，机械研究，包括 DFT 计算、自由基捕获和动力学实验，
• US9896461B2
  申请人：——

  公开号：US9896461B2

  公开（公告）日：2018-02-20
• Function of an N-Heterocyclic Carbene Ligand Based on Concept of Chiral Mimetic
  作者：Takafumi Arao、Kei Sato、Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1248/cpb.54.1576

  日期：——

  Function of a new N-heterocyclic carbene ligand based on the concept of a chiral mimetic is described. With (4R,5R)-4,5-diphenyl-1,3-dialkyl-4,5-dihydro-3H-imidazol-1-ium tetrafluoroborates as N-heterocyclic carbene precursors, Rh-catalyzed enantioselective arylation (up to 27% ee) of aromatic aldehydes with arylboronic acids and Pd-catalyzed enantioselective intramolecular α-arylation (up to 66% ee) of N-(2-bromoaryl)-N-alkyl-2-arylpropanamides are investigated.

  描述了一种基于手性类似物概念的新型N-杂环卡宾配体的功能。以(4R,5R)-4,5-二苯基-1,3-二烷基-4,5-二氢-3H-咪唑镉四氟硼酸盐作为N-杂环卡宾前体，研究了Rh催化的芳香醛与芳基硼酸的对映选择性芳基化（最高可达27% ee）以及Pd催化的N-(2-溴芳基)-N-烷基-2-芳基丙酰胺的对映选择性分子内α-芳基化（最高可达66% ee）。