N¹,N²-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)acenaphthene-1,2-diimine | 1019658-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N¹,N²-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)acenaphthene-1,2-diimine
• 英文别名: bis(3,4,5-(OCH3)3C6H2)acenaphthenequinonediimine；1-N,2-N-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)acenaphthylene-1,2-diimine
• CAS: 1019658-34-4
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 512.562
• InChiKey: NMRSLXNDWDAKAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethyl(1,5-cyclooctadiene)palladium(II) 、 N¹,N²-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)acenaphthene-1,2-diimine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到[Pd(CH3)Cl(bis(3,4,5-(OCH3)2C6H2)acenaphthenequinonediimine)]
  参考文献：
  名称：

  钯与间位取代的芳基-BIAN配体配合物催化合成无规立构聚酮的立体和电子效应的微妙平衡

  摘要：

  以芳基环的间位上的取代基为特征的对称和非对称双（芳基）ac萘醌二亚胺配体已首次被用作钯催化的CO /乙烯基芳烃共聚的辅助配体。取代基的性质和数量影响合成共聚物的生产率和分子量。迄今为止，含有非对称配体的钯配合物是合成无规立构聚酮最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1021/om7011858
• 作为产物：
  描述：

  [ZnCl2(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)acenaphthenequinonediimine)] 在 potassium oxalate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N¹,N²-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)acenaphthene-1,2-diimine
  参考文献：
  名称：

  苊稠合 N-杂环卡宾配体的一般获取

  摘要：

  我们介绍了一种合成苊稠合咪唑啉鎓盐的通用方法，该盐是具有固定顺式几何形状的增强N-杂环卡宾的直接前体。用LiAlH 4 /AlCl 3试剂混合物还原双(亚氨基)苊配体最初产生相应的1,2-二胺，其在酸性溶液中与原甲酸三乙酯发生闭环反应，得到所需的离子中间体。然后通过制备选定的[Cu(NHC)]络合物来显示卡宾的形成，该络合物是通过在Cu(I)源存在下用碱处理相应的咪唑啉鎓盐而获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00189

文献信息

• Enhancement on Alternating Copolymerization of Carbon Monoxide and Styrene by Dibenzobarrelene-Based α-Diimine Palladium Catalysts
  作者：Zefan Xiao、Handou Zheng、Cheng Du、Liu Zhong、Heng Liao、Jie Gao、Haiyang Gao、Qing Wu

  DOI：10.1021/acs.macromol.8b01786

  日期：2018.11.27

  were designed and synthesized for CO/styrene alternating copolymerization. Introduction of the rigid and bulky dibenzobarrelene backbone enhanced the thermal stability and the productivity of palladium catalyst. The dibenzobarrelene ligand backbone also improved the polymerization controllability, and living CO/styrene copolymerizations were achieved at 15 °C using α-diimine palladium catalysts in CH2Cl2

  通过α-二亚胺钯催化剂进行的CO /苯乙烯共聚是直接合成聚酮的一种有前途的方法。已经研究了催化剂主链结构对CO /苯乙烯共聚的影响，目的是开发能够提高聚合生产率和可控制性的坚固的α-二亚胺钯催化剂。二苯并barrelene衍生的α-二亚胺钯催化剂不带邻位设计并合成了芳基取代基，用于CO /苯乙烯交替共聚。刚性和笨重的二苯并基硼烷骨架的引入提高了钯催化剂的热稳定性和生产率。二苯并戊烯配体主链也提高了聚合反应的可控制性，使用α-二亚胺钯催化剂在CH 2 Cl 2中在15°C下实现了活性CO /苯乙烯共聚。骨架的位阻以及二苯并桶烯骨架和苯胺之间的π-π堆积在立体控制和生产率中起着至关重要的作用。
• Subtle Balance of Steric and Electronic Effects for the Synthesis of Atactic Polyketones Catalyzed by Pd Complexes with Meta-Substituted Aryl-BIAN Ligands
  作者：Alessandro Scarel、M. Rosa Axet、Francesco Amoroso、Fabio Ragaini、Cornelis J. Elsevier、Alexandre Holuigue、Carla Carfagna、Luca Mosca、Barbara Milani

  DOI：10.1021/om7011858

  日期：2008.4.1

  uinonediimine ligands, featured by substituents in meta-positions of the aryl rings, have been applied for the first time as ancillary ligands for the palladium-catalyzed CO/vinyl arene copolymerization. The nature and the number of substituents affect both the productivity and the molecular weight of the synthesized copolymers. Palladium complexes containing the nonsymmetric ligands are the most efficient

  以芳基环的间位上的取代基为特征的对称和非对称双（芳基）ac萘醌二亚胺配体已首次被用作钯催化的CO /乙烯基芳烃共聚的辅助配体。取代基的性质和数量影响合成共聚物的生产率和分子量。迄今为止，含有非对称配体的钯配合物是合成无规立构聚酮最有效的催化剂。
• Palladium-Catalyzed Ethylene/Methyl Acrylate Cooligomerization: Effect of a New Nonsymmetric α-Diimine
  作者：Angelo Meduri、Tiziano Montini、Fabio Ragaini、Paolo Fornasiero、Ennio Zangrando、Barbara Milani

  DOI：10.1002/cctc.201200520

  日期：2013.5

  sulfoxide derivatives. The monocationic complexes are tested as precatalysts for the ethylene/methyl acrylate cooligomerization under mild reaction conditions of temperature and ethylene pressure. The catalytic product is a mixture of ethylene/acrylate cooligomers and higher alkenes. The catalysts containing the new nonsymmetric ligand are found to be more productive than those with the symmetric Ar‐BIANs

  报道了一种新的非对称双（芳基-亚氨基）ph（Ar-BIAN）配体，其特征是N-供体原子的空间和电子微妙的不平衡。随着新的配体和相应的对称取代的衍生物，中性和单阳离子的Pd  CH 3化合物已被合成和表征。单阳离子络合物系列[Pd（CH 3）（L）（Ar-BIAN）] [PF 6 ]（L = CH 3CN，dmso）已扩展为二甲基亚砜衍生物。在温度和乙烯压力的温和反应条件下，将单阳离子络合物作为乙烯/丙烯酸甲酯冷聚的预催化剂进行了测试。催化产物是乙烯/丙烯酸酯低聚物和高级烯烃的混合物。发现含有新型非对称配体的催化剂比具有对称Ar-BIANs的催化剂生产率更高。与Pd-NCCH 3同类催化剂相比，Pd-dmso催化剂生产率更高，寿命更长。
• General Access to Acenaphthene-Fused<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：Samuel Redl、Daniel Timelthaler、Paul Sunzenauer、Kirill Faust、Christoph Topf

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00189

  日期：2023.7.10

  that are direct precursors to augmented N-heterocyclic carbenes with a fixed cis geometry. Reduction of bis(imino)acenaphthene ligands with a LiAlH4/AlCl3 reagent mix initially produced the corresponding 1,2-diamines which, upon ring-closing reaction with triethyl orthoformate in acidic solution, gave the requisite ionic intermediates. Formation of the carbenes was then shown by preparation of selected

  我们介绍了一种合成苊稠合咪唑啉鎓盐的通用方法，该盐是具有固定顺式几何形状的增强N-杂环卡宾的直接前体。用LiAlH 4 /AlCl 3试剂混合物还原双(亚氨基)苊配体最初产生相应的1,2-二胺，其在酸性溶液中与原甲酸三乙酯发生闭环反应，得到所需的离子中间体。然后通过制备选定的[Cu(NHC)]络合物来显示卡宾的形成，该络合物是通过在Cu(I)源存在下用碱处理相应的咪唑啉鎓盐而获得的。