(1S,2S)-1,2-bis(4-tert-butyl-2,6-dimethylbenzenesulfonylamino)-1,2-diphenylethane | 178422-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-bis(4-tert-butyl-2,6-dimethylbenzenesulfonylamino)-1,2-diphenylethane
• 英文别名: 4-tert-butyl-N-[(1S,2S)-2-[(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)sulfonylamino]-1,2-diphenylethyl]-2,6-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 178422-64-5
• 化学式: C₃₈H₄₈N₂O₄S₂
• 分子量: 660.942
• InChiKey: ODADZWLMESEYQI-HEVIKAOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基铝 、 (1S,2S)-1,2-bis(4-tert-butyl-2,6-dimethylbenzenesulfonylamino)-1,2-diphenylethane 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4S,5S)-1,3-bis[(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)sulfonyl]-2-methyl-4,5-diphenyl-1,3,2-diazalumolidine
  参考文献：
  名称：

  3-(Trimethylsilyl)oxetan-2-ones via enantioselective [2 + 2] cycloaddition of (trimethylsilyl)ketene to aldehydes catalysed by methylaluminiomidazolines

  摘要：

  在甲基铝咪唑啉催化下，(三甲基硅基)乙烯与醛的对映选择性[2 + 2]环加成反应产生了 3-(三甲基硅基)氧杂环丁-2-酮，ee高达 83%。

  DOI：

  10.1039/cc9960001053
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 、 4-叔丁基-2,6-二甲基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(1S,2S)-1,2-bis(4-tert-butyl-2,6-dimethylbenzenesulfonylamino)-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  双磺酰胺铝配合物催化β-内酯的实际对映选择性合成

  摘要：

  提出了一种有效和实用的铝-双磺酰胺铝配合物（通过乙烯酮的[2 + 2]环加成反应（由乙酰溴通过脱氢溴化而原位生成））与各种α-非支链和-支链的脂族醛催化β-内酯的对映选择性形成的研究。该方法提供了操作简单的优点，不仅因为配体合成仅需要来自市售对映体纯的二胺的单个磺酰化步骤。使用10摩尔％的双磺酰胺配体，可以高至极好的收率形成产品，其ee值通常在78％到90％之间。这项工作的关键发现是通过使用1.5：1的铝/配体比率来显着提高速率。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700084
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基硅烷基乙烯酮 、 (2E,4E)-(R)-3,5,7-Trimethyl-12-oxo-dodeca-2,4-dienoic acid tert-butyl ester 在 三甲基铝 、 (1S,2S)-1,2-bis(4-tert-butyl-2,6-dimethylbenzenesulfonylamino)-1,2-diphenylethane 作用下， 以67%的产率得到(2E,4E)-(R)-3,5,7-Trimethyl-11-((2S,3R)-4-oxo-3-trimethylsilanyl-oxetan-2-yl)-undeca-2,4-dienoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of the Hypocholesterolemic Agent 1233A Via Asymmetric [2 + 2] Cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2194

文献信息

• Practical Enantioselective Synthesis of β-Lactones Catalyzed by Aluminum Bissulfonamide Complexes
  作者：Thomas Kull、René Peters

  DOI：10.1002/adsc.200700084

  日期：2007.7.2

  practical aluminum-bissulfonamide complex catalyzed enantioselective formation of β-lactones by [2+2] cycloaddition of ketene (generated in situ from acetyl bromide by dehydrobromination) with various α-unbranched and -branched aliphatic aldehydes is presented. The methodology offers the advantage of operational simplicity not only as the ligand synthesis requires just a single sulfonylation step from commercially

  提出了一种有效和实用的铝-双磺酰胺铝配合物（通过乙烯酮的[2 + 2]环加成反应（由乙酰溴通过脱氢溴化而原位生成））与各种α-非支链和-支链的脂族醛催化β-内酯的对映选择性形成的研究。该方法提供了操作简单的优点，不仅因为配体合成仅需要来自市售对映体纯的二胺的单个磺酰化步骤。使用10摩尔％的双磺酰胺配体，可以高至极好的收率形成产品，其ee值通常在78％到90％之间。这项工作的关键发现是通过使用1.5：1的铝/配体比率来显着提高速率。
• A Synthesis of the Hypocholesterolemic Agent 1233A Via Asymmetric [2 + 2] Cycloaddition
  作者：Brian W. Dymock、Philip J. Kocienski、Jean-Marc Pons

  DOI：10.1055/s-1998-2194

  日期：1998.11
• 3-(Trimethylsilyl)oxetan-2-ones via enantioselective [2 + 2] cycloaddition of (trimethylsilyl)ketene to aldehydes catalysed by methylaluminiomidazolines
  作者：Brian W. Dymock、Philip J. Kocienski、Jean-Marc Pons

  DOI：10.1039/cc9960001053

  日期：——

  Enantioselective [2 + 2] cycloaddition of (trimethylsilyl)ketene to aldehydes catalysed by methylalumino-imidazolines gives 3-(trimethylsilyl)oxetan-2-ones with up to 83% ee.

  在甲基铝咪唑啉催化下，(三甲基硅基)乙烯与醛的对映选择性[2 + 2]环加成反应产生了 3-(三甲基硅基)氧杂环丁-2-酮，ee高达 83%。