(1S,2S)-N,N'-bis(bis(2,4-dimethylphenyl)methyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine | 1265145-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-N,N'-bis(bis(2,4-dimethylphenyl)methyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• 英文别名: (1S,2S)-N,N'-bis[bis(2,4-dimethylphenyl)methyl]-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 1265145-63-8
• 化学式: C₄₈H₅₂N₂
• 分子量: 656.954
• InChiKey: UFSCVKKTGVONRL-ZYBCLOSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N,N'-bis(bis(2,4-dimethylphenyl)methyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 、 原甲酸三乙酯 在 ammonium tetrafluoroborate 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(4S,5S)-1,3-bis(bis(2,4-dimethylphenyl)methyl)-4,5-diphenylimidazolinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环卡宾-铜（I）催化脂肪族烯丙基溴化物的不对称烯丙基化：对γ选择性的立体和电子效应

  摘要：

  电子和空间调谐手性N-杂环卡宾配体，以提高铜（I）催化的脂肪族烯丙基溴化物的不对称烯丙基芳基化与几种芳基格利雅试剂的γ-选择性。当格氏试剂的芳基或卡宾配体的N-取代基上的芳基缺电子时，或当卡宾配体或烯丙基溴中的一个较大时，可实现高γ选择性。结果表明，最初形成的σ-烯丙基铜中间体的电子缺乏和空间位阻提高了还原消除的速率，从而以γ-产物为主要异构体。

  DOI：

  10.1021/jo102386s
• 作为产物：
  描述：

  1-[Bromo-(2,4-dimethylphenyl)methyl]-2,4-dimethylbenzene 、 (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基丙烯基脲 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到(1S,2S)-N,N'-bis(bis(2,4-dimethylphenyl)methyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环卡宾-铜（I）催化脂肪族烯丙基溴化物的不对称烯丙基化：对γ选择性的立体和电子效应

  摘要：

  电子和空间调谐手性N-杂环卡宾配体，以提高铜（I）催化的脂肪族烯丙基溴化物的不对称烯丙基芳基化与几种芳基格利雅试剂的γ-选择性。当格氏试剂的芳基或卡宾配体的N-取代基上的芳基缺电子时，或当卡宾配体或烯丙基溴中的一个较大时，可实现高γ选择性。结果表明，最初形成的σ-烯丙基铜中间体的电子缺乏和空间位阻提高了还原消除的速率，从而以γ-产物为主要异构体。

  DOI：

  10.1021/jo102386s

文献信息

• Chiral N-Heterocyclic Carbene−Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Allylic Arylation of Aliphatic Allylic Bromides: Steric and Electronic Effects on γ-Selectivity
  作者：Khalid B. Selim、Hirotsugu Nakanishi、Yasumasa Matsumoto、Yasutomo Yamamoto、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/jo102386s

  日期：2011.3.4

  sterically tuned to improve γ-selectivity in copper(I)-catalyzed asymmetric allylic arylation of aliphatic allylic bromides with several aryl Grignard reagents. High γ-selectivity was realized when either the aryl group of the Grignard reagent or the aryl group on the N-substituent of the carbene ligand was electron-deficient or when either the carbene ligand or allylic bromide was bulky. The results indicated

  电子和空间调谐手性N-杂环卡宾配体，以提高铜（I）催化的脂肪族烯丙基溴化物的不对称烯丙基芳基化与几种芳基格利雅试剂的γ-选择性。当格氏试剂的芳基或卡宾配体的N-取代基上的芳基缺电子时，或当卡宾配体或烯丙基溴中的一个较大时，可实现高γ选择性。结果表明，最初形成的σ-烯丙基铜中间体的电子缺乏和空间位阻提高了还原消除的速率，从而以γ-产物为主要异构体。