(1R,2R,6R)-triethyl 1-cyano-6-(naphthalen-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2,3-tricarboxylate | 1372800-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R,6R)-triethyl 1-cyano-6-(naphthalen-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2,3-tricarboxylate
• 英文别名: triethyl (1R,2R,6R)-1-cyano-6-naphthalen-2-ylcyclohex-3-ene-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 1372800-84-4
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₆
• 分子量: 449.503
• InChiKey: UBXFTTBNSDMJRU-TVZXLZGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-vinylidenesuccinic acid diethyl ester 、 ethyl 2-cyano-3-(naphth-2-yl)acrylate 在 N-((2S,3S)-1-(diphenylphosphino)-3-methylpentan-2-yl)-3,5-difluorobenzamide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以95%的产率得到(1R,2R,6R)-triethyl 1-cyano-6-(naphthalen-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氨基膦 催化的烯醇酸酯和双活化烯烃的高度对映选择性[4 + 2]环加成†

  摘要：

  描述了使用双官能N-酰基氨基膦催化剂在α-取代的脲基酸酯和双活化烯烃之间的不对称有机催化[4 + 2]环加成反应。使用2-氰基丙烯酸酯衍生的烯烃导致衍生自脂族醛的亲电试剂首次成功地掺入该反应中。

  DOI：

  10.1039/c2ob25295c

文献信息

• Highly enantioselective [4 + 2] cycloadditions of allenoates and dual activated olefins catalyzed by N-acyl aminophosphines
  作者：Hua Xiao、Zhuo Chai、Dongdong Cao、Hongyu Wang、Jinghao Chen、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c2ob25295c

  日期：——

  An asymmetric organocatalytic [4 + 2] cycloaddition between α-substituted allenoates and dual activated olefins using bifunctional N-acyl aminophosphine catalysts is described. The use of 2-cyano acrylate derived olefins led to the first successful incorporation of an electrophile derived from an aliphatic aldehyde into this reaction.

  描述了使用双官能N-酰基氨基膦催化剂在α-取代的脲基酸酯和双活化烯烃之间的不对称有机催化[4 + 2]环加成反应。使用2-氰基丙烯酸酯衍生的烯烃导致衍生自脂族醛的亲电试剂首次成功地掺入该反应中。