6-cyano-N-methyl-2(3H)-benzothiazolone | 86405-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-cyano-N-methyl-2(3H)-benzothiazolone
• 英文别名: 2-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole-6-carbonitrile；3-Methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole-6-carbonitrile；3-methyl-2-oxo-1,3-benzothiazole-6-carbonitrile
• CAS: 86405-97-2
• 化学式: C₉H₆N₂OS
• 分子量: 190.225
• InChiKey: DUSVNTZASZCSES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-氰基苯胺 在 硫酸 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-cyano-N-methyl-2(3H)-benzothiazolone
  参考文献：
  名称：

  An Improved Method for Preparation ofN-Alkyl-2(3H)-benzothiazolone Analogs

  摘要：

  一些 N-烷基-2(3H)-苯并噻唑酮类似物可以从 N-单取代苯胺和氯甲酰亚磺酰氯中制备出来。新方法包括苯胺的氨基甲酰化，以及在适当的路易斯酸或质酸催化剂存在下，中间产物氨基甲酰磺酰氯的连续弗里德尔-卡夫斯型闭环反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1255

文献信息

• Copper catalyzed three-component synthesis of benzothiazolones from o-iodoanilines, DMF, and potassium sulfide
  作者：Yuan Yang、Xiaoyun Zhang、Weilan Zeng、Hui Huang、Yun Liang

  DOI：10.1039/c3ra46803h

  日期：——

  A copper catalyzed three-component reaction was developed for the synthesis of benzothiazolones. In the presence of CuBr2, the reaction of o-iodoanilines and K2S with DMF proceeded smoothly and generated the corresponding benzothiazolones with good isolated yields. DMF functioned both as the carbon monoxide source and as the reaction medium in this reaction.

  开发了一种铜催化的三组分反应，用于合成苯并噻唑酮。在CuBr2的存在下，o-碘苯胺和K2S与DMF的反应顺利进行，生成了相应的苯并噻唑酮，收率良好。DMF在该反应中既作为一氧化碳源，又作为反应介质。
• Cobalt‐Catalyzed Hydrolysis/C−H Thiolation Cascade Reaction of <i>N</i> ‐Aryl Thiocarbamoyl Fluorides with Water: Access to 3‐Alkyl‐2(3H)‐Benzothiazolones
  作者：Miao Yu、Long Zhen、Liqin Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202200426

  日期：2022.10.18

  A cobalt-catalyzed cascade reaction of N-aryl thiocarbamoyl fluorides and water has been developed, providing access to 3-alkyl-2(3H)-benzothiazolones in 48–83% yields. This protocol for 3-alkyl-2(3H)-benzothiazolones precludes bad-smell and toxic reagents. Mechanistic studies suggest that the transformation proceeds through hydrolysis followed by dehydrogenative coupling to form C−S bond involving

  已经开发了N-芳基硫代氨基甲酰氟和水的钴催化级联反应，以 48-83% 的产率获得 3-烷基-2(3H)-苯并噻唑酮。该 3-烷基-2(3H)-苯并噻唑酮协议排除了难闻和有毒的试剂。机理研究表明，转化通过水解进行，然后脱氢偶联形成涉及自由基过程的 C-S 键。
• TANABE, YOO;OKABE, TAKAYUKI;KAKIMIZU, AKIKO;OHNO, NOBUO;YOSHIOKA, HIROSUK+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 4, 1255-1256
  作者：TANABE, YOO、OKABE, TAKAYUKI、KAKIMIZU, AKIKO、OHNO, NOBUO、YOSHIOKA, HIROSUK+

  DOI：——

  日期：——