3-(2-Chloro-ethyl)-4-methoxy-benzo[b]thiophene | 119919-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(2-Chloro-ethyl)-4-methoxy-benzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-(2-Chloroethyl)-4-methoxy-benzo[b]thiophene；3-(2-chloroethyl)-4-methoxy-1-benzothiophene
• CAS: 119919-42-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClOS
• 分子量: 226.727
• InChiKey: CZHVYIHMQMDAHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Chloro-ethyl)-4-methoxy-benzo[b]thiophene 、 3-(3-(甲基氨基)丙基)-1,3,4,5-四氢-7,8-二甲氧基-2H-3-苯并氮杂卓-2-酮盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(4-methoxy-benzo[b]thienyl-3)-ethyl)-amino]propane
  参考文献：
  名称：

  Specific bradycardic agents. 2. Heteroaromatic modifications in the side chain of specific bradycardic benzazepinones: chemistry, pharmacology, and structure-activity relationships

  摘要：

  Compound 1 (UL-FS 49) has recently been described as the representative of a novel class of antischemic compounds termed ''specific bradycardic agents''. In search of specific bradycardic agents with different pharmacokinetic profiles, heteroaromatic analogues of 1 have been synthesized and evaluated for their bradycardic activity, selectivity, and duration of action. The chain length n and the nature of the heteroaromatic system of compounds 2 strongly determine the biological activities. Unsubstituted benzothiophenes and benzofurans in combination with a chain length of n = 2 give the most active bradycardic compounds. Some of the new compounds combine high bradycardic potency and selectivity with a short duration of action and may thus be useful for the development of short-acting specific bradycardic drugs.

  DOI：

  10.1021/jm00107a011

文献信息

• Cyclic amine derivatives, pharmaceutical compositions containing these
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US05175157A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  Disclosed are new cyclic amine derivatives of the formula I ##STR1## wherein the substituents are defined in the specification. These compounds are useful as for treating sinus tachycardia.

  本发明公开了新的环状胺衍生物，其化学式为I ##STR1## 其中取代基在规范中定义。这些化合物可用于治疗窦性心动过速。
• Neue cyclische Aminderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0292840A2

  公开（公告）日：1988-11-30

  Neue cyclische Aminderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung. Die vorliegende Erfindung betrifft neue cyclische Aminderivate der allgemeinen Formel in der A, B, E, G, R, R1, R2, m und n wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Enantiomeren, deren Diastereomeren, deren N-Oxide und deren Säureadditionssalze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, inbesondere eine herzfrequenzsenkende Wirkung. Die neuen Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

  新型环胺衍生物、含有这些化合物的药物及其制备工艺。 本发明涉及通式如下的新型环胺衍生物 其中 A、B、E、G、R、R1、R2、m 和 n 如权利要求 1 所定义，它们的对映体、非对映体、N-氧化物和酸加成盐具有重要的药理特性，特别是具有降低心率的作用。 这些新化合物可以用已知的方法生产。
• US5175157A
  申请人：——

  公开号：US5175157A

  公开（公告）日：1992-12-29