(hexa-1,2,5-trien-3-yl)phosphonic acid monoethyl ester | 937080-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (hexa-1,2,5-trien-3-yl)phosphonic acid monoethyl ester
• CAS: 937080-50-7
• 化学式: C₈H₁₃O₃P
• 分子量: 188.163
• InChiKey: IDXOSNPKDDJYJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (hexa-1,2,5-trien-3-yl)phosphonic acid monoethyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-ethoxy-1,3,4,7-tetrahydro[2,1]benzoxaphosphole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化偶联-环化 1,2-烯丙基膦酸单酯与烯丙基卤化物及其在合成 1,3-二氢[2,1]苯并氧杂磷 1-氧化物中的应用

  摘要：

  研究了钯催化的 1,2-烯丙基膦酸单酯与烯丙基卤化物的偶联-环化反应。4-Allyl-2,5-dihydro[1,2]oxaphosphole 2-oxides 顺利得到。多取代的 1-ethoxy-1,3-dihydro[2,1]benzoxaphosphole 1-oxides 由 3,4-diallyl-2,5-dihydro[1,2]oxaphosphole 2-oxides 通过一锅串联反应制备.

  DOI：

  10.1055/s-2007-967973
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (hexa-1,2,5-trien-3-yl)phosphonate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以64%的产率得到(hexa-1,2,5-trien-3-yl)phosphonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  的CuX 2 1,2-丙二烯膦酸单酯及其铃木交叉偶联反应的介导Halolactonization反应

  摘要：

  的CuX 2介导的（X =氯，溴）的1,2-丙二烯基膦酸单酯的halolactonization被呈现。在温和条件下，对于不同取代的烯丙基底物，反应顺利进行，得到4-卤代2,5-二氢[1,2]-氧磷2-氧化物的产率很高。在PdCl 2（Sphos）2的催化下，这些溴化物和氯化物与有机硼酸的Suzuki交叉偶联反应以中等至良好的收率得到了4-取代的2,5-二氢[1,2]-氧磷2-氧化物。 。

  DOI：

  10.1021/jo802051r

文献信息

• CuX₂-Mediated Halolactonization Reaction of Monoesters of 1,2-Allenyl Phosphonic Acids and Their Suzuki Cross-Coupling Reaction
  作者：Fei Yu、Xiongdong Lian、Jinbo Zhao、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo802051r

  日期：2009.2.6

  (X = Cl, Br) halolactonization of monoesters of 1,2-allenyl phosphonic acids is presented. The reaction proceeded smoothly under the mild condition for differently substituted allenic substrates giving the 4-halo-2,5-dihydro[1,2]oxaphosphole 2-oxides in good yields. The Suzuki cross-coupling reaction of these bromides and even chlorides with organic boronic acids under the catalysis of PdCl2(Sphos)2

  的CuX 2介导的（X =氯，溴）的1,2-丙二烯基膦酸单酯的halolactonization被呈现。在温和条件下，对于不同取代的烯丙基底物，反应顺利进行，得到4-卤代2,5-二氢[1,2]-氧磷2-氧化物的产率很高。在PdCl 2（Sphos）2的催化下，这些溴化物和氯化物与有机硼酸的Suzuki交叉偶联反应以中等至良好的收率得到了4-取代的2,5-二氢[1,2]-氧磷2-氧化物。 。
• Pd(II)-Catalyzed Coupling-Cyclization of 1,2-Allenyl Phosphonic Acid Monoesters with Allylic Halides and Their Application to the Synthesis of 1,3-Dihydro[2,1]benzoxaphosphole 1-Oxides
  作者：Shengming Ma、Fei Yu、Jinbo Zhao

  DOI：10.1055/s-2007-967973

  日期：——

  coupling-cyclization of monoesters of 1,2-allenyl phosphonic acids with allylic halides was studied. 4-Allyl-2,5-dihydro[1,2]oxaphosphole 2-oxides were smoothly afforded. Multi substituted 1-ethoxy-1,3-dihydro[2,1]benzoxaphosphole 1-oxides were prepared from 3,4-diallyl-2,5-dihydro[1,2]oxaphosphole 2-oxides by a one-pot tandem reaction.

  研究了钯催化的 1,2-烯丙基膦酸单酯与烯丙基卤化物的偶联-环化反应。4-Allyl-2,5-dihydro[1,2]oxaphosphole 2-oxides 顺利得到。多取代的 1-ethoxy-1,3-dihydro[2,1]benzoxaphosphole 1-oxides 由 3,4-diallyl-2,5-dihydro[1,2]oxaphosphole 2-oxides 通过一锅串联反应制备.