(3R)-3-(N-ethylanilino)butanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3R)-3-(N-ethylanilino)butanenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: RVLBNSKNOQJVMU-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diazoacetonitrile 、 N,N-二乙基苯胺 在 P₄₁₁-PFA carbene transferase 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用工程卡宾转移酶进行化学趋异 C(sp3)–H 和 C(sp2)–H 氰甲基化

  摘要：

  C-H 键的普遍存在为有效地阐述和构建有机分子的复杂性提供了机会。然而，选择性功能化的方法必须区分多个化学上相似的 C-H 键：酶之所以有吸引力，是因为它们可以使用定向进化进行微调，以实现不同的反应结果。在这里，我们提出了具有独特选择性的工程酶，可实现全新的 C–H 烷基化（C–H 卡宾插入）：基于细胞色素 P450 的卡宾转移酶将 α-氰基卡宾传递到 α-氨基 C( sp 3 ) -H键或N-取代芳烃的邻位芳烃C( sp 2 )-H键。这两种转化通过不同的机制进行，但只需要对蛋白质支架进行最小的改变来调整酶的化学选择性。 C( sp 3 )–H 烷基酶的结构研究揭示了活性位点螺旋破坏，与天然酶相比，这改变了底物结合袋的结构和静电。总的来说，这项工作展示了使用高度可调的酶作为 C-H 官能化催化剂进行不同分子衍生化的优势。

  DOI：

  10.1038/s41929-022-00908-x