trityl (2S,4E,6E)-2-vinylocta-4,6-dien-1-yl ether | 1373344-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: trityl (2S,4E,6E)-2-vinylocta-4,6-dien-1-yl ether
• 英文别名: [[(2S,4E,6E)-2-ethenylocta-4,6-dienoxy]-diphenylmethyl]benzene
• CAS: 1373344-92-3
• 化学式: C₂₉H₃₀O
• 分子量: 394.557
• InChiKey: AYHAXCIKZDPUNF-JAOGFUEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trityl (2S,4E,6E)-2-vinylocta-4,6-dien-1-yl ether 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三苯胂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl (2E,6R,8E,10E)-6-[[(triphenylmethyl)oxy]methyl]-dodeca-2,8,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成和Apiosporic酸的绝对构型

  摘要：

  提出了聚酮化合物apiporporic酸的第一个全合成。关键步骤是Julia-Kocienski烯烃化，Suzuki-Miyaura交叉偶联以及分子内Diels-Alder反应。确定了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo300519g
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[(trityloxy)methyl]pent-4-en-1-ol 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 三丁基膦 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 trityl (2S,4Z,6E)-2-vinylocta-4,6-dien-1-yl ether 、 trityl (2S,4E,6E)-2-vinylocta-4,6-dien-1-yl ether
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成和Apiosporic酸的绝对构型

  摘要：

  提出了聚酮化合物apiporporic酸的第一个全合成。关键步骤是Julia-Kocienski烯烃化，Suzuki-Miyaura交叉偶联以及分子内Diels-Alder反应。确定了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo300519g

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis and Absolute Configuration of Apiosporic Acid
  作者：Martin Gärtner、David Kossler、Daniel Pflästerer、Günter Helmchen

  DOI：10.1021/jo300519g

  日期：2012.5.4

  The first total synthesis of the polyketide apiosporic acid is presented. Key steps are a Julia–Kocienski olefination, a Suzuki–Miyaura cross-coupling, and an intramolecular Diels–Alder reaction. The absolute configuration of the natural product was determined.

  提出了聚酮化合物apiporporic酸的第一个全合成。关键步骤是Julia-Kocienski烯烃化，Suzuki-Miyaura交叉偶联以及分子内Diels-Alder反应。确定了天然产物的绝对构型。