N-(6-Methyl-pyridin-2-yl)-propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(6-Methyl-pyridin-2-yl)-propionamide
• 英文别名: N-(6-methylpyridin-2-yl)propanamide
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00996297
• 分子量: 164.207
• InChiKey: IVFJUUKOPBVNOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-Methyl-pyridin-2-yl)-propionamide 、 对甲基苯甲酸 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-酰基氨基吡啶和苯甲酸的结合。通过 XRD、溶液和固态 NMR 和计算研究空间和电子取代基效应

  摘要：

  摘要 8 个单晶 X 射线结构、固态 NMR 光谱和利用 QTAIM 方法的理论研究被用来表征 2-酰基（酰基中的烷基 = 甲基、乙基、叔丁基和 1-金刚烷基）氨基-6 -R-吡啶/4-R'-苯甲酸（R，R' = H 或 Me）共晶。正如在烷基中所预期的那样，1-金刚烷基由于其体积庞大而对共晶中分子的相对位置产生最显着的影响。此外，观察到甲基取代基的微妙电子和空间效应。具有完整几何优化的理论计算与实验结果（几何、氢键能量）一致。基于晶体结构和计算得出结论，苯甲酸中的对甲基取代基增加了CO氧的氢键接受能力并降低了OH质子的氢键供体能力。15 N 固态 (CP MAS) NMR 化学位移证明共晶中的分子通过氢键结合在一起。酰基氨基氮的 15 N 化学位移的最大变化可能与酰基部分中烷基的大小有关。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.09.047
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到N-(6-Methyl-pyridin-2-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  2-酰基氨基吡啶在固态和溶液中的自组织

  摘要：

  通过1 H，13 C和15 N NMR光谱研究了2-酰基氨基吡啶及其6-甲基衍生物在氯仿溶液中的聚集。将结果与13 C和15 N CPMAS NMR和IR光谱以及X射线结构数据进行了比较。发现溶液中和固态的分子间相互作用具有相似的性质。相对强的N酰胺-H···N吡啶分子间氢键使二聚作用得以发生。N-新戊酰和N中的立体相互作用-1-金刚烷基羰基以及由6-甲基引起的那些阻碍了由N酰胺-H··N吡啶分子间氢键稳定的二聚体聚集体的形成。通常，DFT优化的氯仿溶液中聚集体的几何形状与X射线晶体结构一致。还发现了C ＝ O基团的拉伸振动带的波数，表明存在于固态的氢键的类型。

  DOI：

  10.1021/jp1063116

文献信息

• A novel three-component reaction of N-fluoropyridinium salts: a facile approach to imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Alexander S. Kiselyov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.124

  日期：2005.6

  The reaction of N-fluoropyridinium triflate with isonitriles in acetonitrile and propionitrile in the presence of NaBH(OAc)3 led to the formation of the corresponding imidazo[1,2-a]pyridines in 44–73% yields. The proposed reaction mechanism involves the intermediate formation of a highly reactive carbene species and apparent reduction of the pyridinium intermediate with NaBH(OAc)3 to yield the targeted

  在NaBH（OAc）3存在下，三氟甲磺酸N-氟代吡啶鎓与乙腈和丙腈中的异腈反应，以44-73％的收率形成相应的咪唑并[1,2- a ]吡啶。拟议的反应机理涉及高反应性卡宾物质的中间形成和吡啶鎓中间体与NaBH（OAc）3的明显还原，从而生成目标杂环。
• Bicyclic Pyrrole Derivatives
  申请人：Nakahira Hiroyuki

  公开号：US20080318922A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Compounds represented by the general formula (I), prodrugs thereof, or pharmaceutically acceptable salts of both are provided as compounds which have high DPP-IV inhibiting activity and are improved in safety, toxicity and so on: (I) wherein the solid line and dotted line between A 1 and A 2 represents a double bond (A 1 =A 2 ) or the like; A 1 is C(R 4 ) or the like; A 2 is nitrogen atom or the like; R 1 is hydrogen atom, optionally substituted alkyl group, or the like; R 2 is hydrogen atom, optionally substituted alkyl group, or the like; R 3 is hydrogen atom, halogen atom, or the like; R 4 is hydrogen atom, hydroxyl, halogen atom, or the like; and Y is a group represented by the general formula (A) or the like; (A) [wherein m1 is 0, 1, 2 or 3; and the group (A) may be freed from R 6 or substituted with one or two R 6 's which are each independently halogen atom or the like.]

  提供了一种通式(I)、其前药或两者的药物可接受盐作为具有高DPP-IV抑制活性并在安全性、毒性等方面得到改进的化合物：(I)其中A1和A2之间的实线和虚线表示双键(A1=A2)或类似物；A1是C(R4)或类似物；A2是氮原子或类似物；R1是氢原子、可选取代烷基或类似物；R2是氢原子、可选取代烷基或类似物；R3是氢原子、卤原子或类似物；R4是氢原子、羟基、卤原子或类似物；Y是由通式(A)或类似物表示的基团；(A)[其中m1为0、1、2或3；基团(A)可以从R6中释放或用一个或两个R6替代，它们各自独立地是卤原子或类似物。]
• BICYCLIC PYRROLE DERIVATIVES
  申请人：Nakahira Hiroyuki

  公开号：US20090149483A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Compounds represented by the general formula (I), prodrugs thereof, or pharmaceutically acceptable salts of both are provided as compounds which have high DPP-IV inhibiting activity and are improved in safety, toxicity and so on: (I) wherein the solid line and dotted line between A 1 and A 2 represents a double bond (A 1 =A 2 ) or the like; A 1 is C(R 4 ) or the like; A 2 is nitrogen atom or the like; R 1 is hydrogen atom, optionally substituted alkly group, or the like; R 2 is hydrogen atom, optionally substituted alkyl group, or the like; R 3 is hydrogen atom, halogen atom, or the like; R 4 is hydrogen atom, hydroxyl, halogen atom, or the like; and Y is a group represented by the general formula (A) or the like; (A) [wherein m1 is 0, 1, 2 or 3; and the group (A) may be freed from R 6 or substituted with one or two R 6 's which are each independently halogen atom or the like.]

  提供了一种通式(I)、其前药或其药学上可接受的盐，作为具有高DPP-IV抑制活性并在安全性、毒性等方面得到改善的化合物：(I)，其中A1和A2之间的实线和虚线表示双键(A1=A2)或类似结构；A1是C(R4)或类似结构；A2是氮原子或类似结构；R1是氢原子、可选择性取代的烷基或类似结构；R2是氢原子、可选择性取代的烷基或类似结构；R3是氢原子、卤素原子或类似结构；R4是氢原子、羟基、卤素原子或类似结构；Y是由通式(A)或类似结构表示的基团；(A)中，m1为0、1、2或3；且基团(A)可能从R6中解放出来，或被一个或两个独立的R6取代，这些R6分别是卤素原子或类似结构。
• COMPOUNDS
  申请人：Baeschlin Daniel Kaspar

  公开号：US20090192138A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The invention provides novel deazaxanthine and deazahypoxanthine compounds. The compounds may be useful in the therapy of diseases and conditions in which dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV) is implicated.

  本发明提供了新型的脱氮黄质和脱氮次黄嘌呤化合物。这些化合物可用于治疗与二肽基肽酶-IV（DPP-IV）有关的疾病和病况。
• 3-(CARBOXYMETHYL)-8-AMINO-2-OXO-1,3-DIAZA-SPIRO-[4.5]-DECANE DERIVATIVES
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP3402785B1

  公开（公告）日：2020-02-26