(S)-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propionamide | 188201-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propionamide
• 英文别名: N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propionamide；N-[(2S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]propanamide
• CAS: 188201-13-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: PGUPSDWJGZRTBH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dihydronaphthalen-2-yl)propionamide 在 C₄₀H₄₇O₅PSSi₂*Rh⁽¹⁺⁾*C₄H₁₂B^(1-)*C₈H₁₂ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 5.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以80%的产率得到(S)-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自碳水化合物的亚磷酸酯-硫代配体允许使用Rh或Ir催化剂对环β-酰胺类进行对映体加氢

  摘要：

  具有简单模块化结构的亚磷酸酯-硫醚配体，是由廉价的l -（+）-酒石酸和d-甘露醇衍生而来，首次成功应用（ee在金属催化的环状β-酰胺的不对称加氢反应中合成2-氨基四氢呋喃和3-氨基苯并二氢吡喃类化合物时的最高收率（99％）。配体的优点是硫醚/亚磷酸酯基团的坚固性，以及通过存在亚芳基亚磷酸酯基团和衍生自碳水化合物的主链而形成的手性口袋的柔韧性提供了额外的控制。此外，它们坚固且对空气稳定，因此易于处理，操纵和存储。有用的是，氢化产物的两种对映异构体都是通过简单地从Rh变为Ir来获得的。可以使用低氢压和环境友好的碳酸亚丙酯，而不会损失选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201604483

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Cyclic Enamides
  作者：Ernest Salomó、Sílvia Orgué、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1002/anie.201602219

  日期：2016.7.4

  reducing alkenes bearing metal-coordinating groups. In the present system, selectivity was pressure-dependent: In most cases, a decrease in the H2 pressure to 3 bar resulted in an increase in enantioselectivity. Moreover, the process can be carried out in environmentally friendly solvents, such as methanol and ethyl acetate, with no loss of selectivity.

  MaxPHOX-Ir 催化剂系统为 α-和 β-四氢萘酮衍生的环状烯酰胺的还原提供了迄今为止报道的最高选择性。该结果表明铱催化剂也能有效还原带有金属配位基团的烯烃。在本系统中，选择性取决于压力：在大多数情况下，氢气压力降低至 3 bar 会导致对映选择性增加。此外，该过程可以在甲醇和乙酸乙酯等环保溶剂中进行，而不会损失选择性。
• Rhodium-P,O-bidentate coordinated ureaphosphine ligands for asymmetric hydrogenation reactions
  作者：Jurjen Meeuwissen、Remko J. Detz、Albertus J. Sandee、Bas de Bruin、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1039/b926043a

  日期：——

  We present new ureaphosphine ligands that coordinate in a P,O-bidentate fashion to rhodium(I). The ureaphosphine-Rh(I)-complexes were effectively used in the asymmetric hydrogenation of cyclic enamides giving high conversions and enantioselectivity.

  我们提出新的 脲膦以P，O-二齿形式与铑（I）配位的配体。这脲膦-Rh（I）-配合物可有效用于环状酰胺的不对称氢化，从而提供高转化率和对映选择性。
• Processes for the Preparation of Rotigotine and Intermediates Thereof
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US20170305877A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present invention provides processes for the preparation of a compound of Formula 2 or a salt thereof, wherein R 1 is selected from the group consisting of H, C 1 -C 3 alkyl, and C(0)R 3 ; R 3 is selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 6 -C 10 aryl and C 7 -C 20 arylalkyl; the carbon atom marked with “*” is racemic, enantiomerically enriched in the (R)-configuration, or enantiomerically enriched in the (S)-configuration. Also provided are intermediate compounds of the processes.

  本发明提供了制备式2化合物或其盐的方法，其中R1选自H、C1-C3烷基和C(0)R3，R3选自C1-C6烷基、C6-C10芳基和C7-C20芳基烷基；标有“*”的碳原子是外消旋的，富集(R)-构型的对映体或富集(S)-构型的对映体。同时提供了所述方法的中间体化合物。
• ENDODONTIC POST SYSTEM
  申请人：APOTEX INC.

  公开号：US20160297745A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The present invention provides processes for the preparation of a compound of Formula 2 or a salt thereof, wherein R 1 is selected from the group consisting of H, C 1 -C 3 alkyl, and C(0)R 3 ; R 3 is selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 6 -C 10 aryl and C 7 -C 20 arylalkyl; the carbon atom marked with “*” is racemic, enantiomerically enriched in the (R)-configuration, or enantiomerically enriched in the (S)-configuration. Also provided are intermediate compounds of the processes.
• [EN] AN ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF CHIRAL AMINES FOR THE PRODUCTION OF ROTIGOTINE<br/>[FR] SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE D'AMINES CHIRALES POUR LA PRODUCTION DE ROTIGOTINE
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2011146610A2

  公开（公告）日：2011-11-24

  Methods of preparing (S)-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propion amide compounds 4 from N-(3,4-dihydronaphthalen-2-yl)propionamide compounds 3: where the constituent variables are as defined.