6-fluoro-5,8-dimethoxy-4-methyl-1-naphthol | 852106-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-fluoro-5,8-dimethoxy-4-methyl-1-naphthol
• 英文别名: 6-Fluoro-5,8-dimethoxy-4-methylnaphthalen-1-ol
• CAS: 852106-29-7
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₃
• 分子量: 236.243
• InChiKey: NFEHREIXBXTCIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-5,8-dimethoxy-4-methyl-1-naphthol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3,5,10-trimethoxy-8-methyl-15-oxatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4,6,8,10,13-hexaene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氟-2,5-二甲氧基苯作为迭代双苯并呋喃Diels-Alder反应的前体

  摘要：

  据报道，使用1，4-二氟-2，5-二甲氧基苯作为新型的前驱体，可进行2-和3-取代的呋喃的双向双向苯并呋喃Diels-Alder反应。最初的Diels-Alder反应后，合成了取代的氧杂苯并降冰片二烯，该反应在酸性条件下开环后得到取代的萘酚衍生物。酸加成环加合物后的第二次苯并呋喃Diels-Alder反应中生成高度取代的蒽酚。

  DOI：

  10.1021/jo050112e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 1,4-二氟-2,5-二甲氧基苯 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以50 mg的产率得到6-fluoro-5,8-dimethoxy-4-methyl-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氟-2,5-二甲氧基苯作为迭代双苯并呋喃Diels-Alder反应的前体

  摘要：

  据报道，使用1，4-二氟-2，5-二甲氧基苯作为新型的前驱体，可进行2-和3-取代的呋喃的双向双向苯并呋喃Diels-Alder反应。最初的Diels-Alder反应后，合成了取代的氧杂苯并降冰片二烯，该反应在酸性条件下开环后得到取代的萘酚衍生物。酸加成环加合物后的第二次苯并呋喃Diels-Alder反应中生成高度取代的蒽酚。

  DOI：

  10.1021/jo050112e

文献信息

• 1,4-Difluoro-2,5-dimethoxybenzene as a Precursor for Iterative Double Benzyne−Furan Diels−Alder Reactions
  作者：Gillian E. Morton、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo050112e

  日期：2005.4.1

  oxabenzonorbornadienes were synthesized following the initial Diels−Alder reaction, which upon ring opening under acidic conditions gave substituted naphthol derivatives. Highly substituted anthracenols were generated in the second benzyne−furan Diels−Alder reaction following acid-catalyzed isomerization of the cycloadducts.

  据报道，使用1，4-二氟-2，5-二甲氧基苯作为新型的前驱体，可进行2-和3-取代的呋喃的双向双向苯并呋喃Diels-Alder反应。最初的Diels-Alder反应后，合成了取代的氧杂苯并降冰片二烯，该反应在酸性条件下开环后得到取代的萘酚衍生物。酸加成环加合物后的第二次苯并呋喃Diels-Alder反应中生成高度取代的蒽酚。