(Z)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,6-dimethyl-1-trimethylsilanyl-hept-5-en-1-yn-3-one | 303998-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,6-dimethyl-1-trimethylsilanyl-hept-5-en-1-yn-3-one
• 英文别名: (Z)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,6-dimethyl-1-trimethylsilylhept-5-en-1-yn-3-one
• CAS: 303998-42-7
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂Si₂
• 分子量: 338.638
• InChiKey: OGSDQZZRVDQEFB-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,6-dimethyl-1-trimethylsilanyl-hept-5-en-1-yn-3-one 在 氢氧化钾 、 (S)-CBS 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 (Z)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,6-dimethyl-hept-5-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  尼康酮的对映选择性全合成

  摘要：

  d p-TsOH，MeOH，23°C。e LDA, TMSCl, -78 °C。f Pd(OAc)2 ,O 2, DMSO, 23 °C。g L-selectride，THF，-78 °C。h t-BuOOH, VO(acac)2 ,CH 2Cl2 ,0 °C。i Ac2O、Et3N、DMAP，-25 °C。n K 2CO3，甲醇，23 °C。o MgI2、NaI、CH2Cl2-CH3CN，0 °C。p CH3SO2Cl, Et3N,

  DOI：

  10.1021/ja0024892
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-2,5-二氢吡喃-6-酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (Z)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,6-dimethyl-1-trimethylsilanyl-hept-5-en-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  尼康酮的对映选择性全合成

  摘要：

  d p-TsOH，MeOH，23°C。e LDA, TMSCl, -78 °C。f Pd(OAc)2 ,O 2, DMSO, 23 °C。g L-selectride，THF，-78 °C。h t-BuOOH, VO(acac)2 ,CH 2Cl2 ,0 °C。i Ac2O、Et3N、DMAP，-25 °C。n K 2CO3，甲醇，23 °C。o MgI2、NaI、CH2Cl2-CH3CN，0 °C。p CH3SO2Cl, Et3N,

  DOI：

  10.1021/ja0024892

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Nicandrenones
  作者：Brian M. Stoltz、Taichi Kano、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja0024892

  日期：2000.9.1

  d p-TsOH, MeOH, 23 °C. e LDA, TMSCl, -78 °C. f Pd(OAc)2 ,O 2, DMSO, 23 °C. g L-selectride, THF, -78 °C. h t-BuOOH, VO(acac)2 ,C H 2Cl2 ,0 °C. i Ac2O, Et3N, DMAP, -25 °C. n K 2CO3, MeOH, 23 °C. o MgI2, NaI, CH2Cl2-CH3CN, 0 °C. p CH3SO2Cl, Et3N,

  d p-TsOH，MeOH，23°C。e LDA, TMSCl, -78 °C。f Pd(OAc)2 ,O 2, DMSO, 23 °C。g L-selectride，THF，-78 °C。h t-BuOOH, VO(acac)2 ,CH 2Cl2 ,0 °C。i Ac2O、Et3N、DMAP，-25 °C。n K 2CO3，甲醇，23 °C。o MgI2、NaI、CH2Cl2-CH3CN，0 °C。p CH3SO2Cl, Et3N,