1-(1R,5S)-3,6-Diaza-bicyclo[3.2.0]hept-6-yl-2,2,2-trifluoro-ethanone | 134253-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 英文名称: 1-(1R,5S)-3,6-Diaza-bicyclo[3.2.0]hept-6-yl-2,2,2-trifluoro-ethanone
• 英文别名: 1-[(1R,5S)-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 134253-08-0
• 化学式: C₇H₉F₃N₂O
• 分子量: 194.156
• InChiKey: RRGSGVIDCYVSED-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1R,5S)-3,6-Diaza-bicyclo[3.2.0]hept-6-yl-2,2,2-trifluoro-ethanone 在 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-tert-Butyl-7-(1R,5R)-3,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-3-yl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new bridged diamine 3,6-diazabicyclo [3.2.0] heptane: Applications to the synthesis of quinolone antibacterials.

  摘要：

  Diprotected 3,6-diazabicyclo [3.2.0] heptane has been prepared by an highly efficient process. Selective deprotection, followed by condensation with 7-halogenoquinolones led to the napththyridones 10 and 13 and the quinolone 14.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74273-0
• 作为产物：
  描述：

  4-(aminomethyl)-1-benzylpyrrolidin-3-yl methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(1R,5S)-3,6-Diaza-bicyclo[3.2.0]hept-6-yl-2,2,2-trifluoro-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new bridged diamine 3,6-diazabicyclo [3.2.0] heptane: Applications to the synthesis of quinolone antibacterials.

  摘要：

  Diprotected 3,6-diazabicyclo [3.2.0] heptane has been prepared by an highly efficient process. Selective deprotection, followed by condensation with 7-halogenoquinolones led to the napththyridones 10 and 13 and the quinolone 14.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74273-0

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationship Studies of 3,6-Diazabicyclo[3.2.0]heptanes as Novel α4β2 Nicotinic Acetylcholine Receptor Selective Agonists
  作者：Jianguo Ji、Michael R. Schrimpf、Kevin B. Sippy、William H. Bunnelle、Tao Li、David J. Anderson、Connie Faltynek、Carol S. Surowy、Tino Dyhring、Philip K. Ahring、Michael D. Meyer

  DOI：10.1021/jm070755h

  日期：2007.11.1

  influences of the 3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane core. Small 5-substituents on the pyridine ring had a modest impact on the binding affinities and functional activities. 6-Bromo, 6-chloro, and 6-methyl substituents on the pyridine ring led to increased binding affinities and improved functional activities. Most of the 6-N-pyridinyl-substituted 3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptanes are selective for the alpha4beta2

  合成了一系列从3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷衍生的新型有效神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）配体，并评估了其对alpha4beta2 nAChR亚型的结合亲和力和激动剂活性。这些新型nAChR配体的结构活性关系研究集中于对吡啶环的取代作用以及3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷核心的立体和区域化学影响。吡啶环上的5个小取代基对结合亲和力和功能活性影响不大。吡啶环上的6-溴，6-氯和6-甲基取代基导致增加的结合亲和力和改善的功能活性。大多数6-N-吡啶基取代的3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷对alpha4beta2 nAChR亚型具有选择性。化合物（1R，5S）-25，（1R，5S）-55，和（1R，5S）-56在halpha3beta4 nAChR上几乎没有活性，但在halpha4beta2 nAChR亚型上保留了效力和功效。3-N-吡啶基取代的系列显示出更复杂的SAR。发现（
• Synthesis of a new bridged diamine 3,6-diazabicyclo [3.2.0] heptane: Applications to the synthesis of quinolone antibacterials.
  作者：Jean-Pierre Jacquet、Daniel Bouzard、Jean-René Kiechel、Philippe Remuzon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74273-0

  日期：1991.3

  Diprotected 3,6-diazabicyclo [3.2.0] heptane has been prepared by an highly efficient process. Selective deprotection, followed by condensation with 7-halogenoquinolones led to the napththyridones 10 and 13 and the quinolone 14.