3-allyl-2-hydrazinylquinazolin-4(3H)-one | 77437-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-allyl-2-hydrazinylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-Hydrazino-3-allyl-chinazolon-(4)；3-allyl-2-hydrazino-3H-quinazolin-4-one；3-allyl-2-hydrazino-quinazolin-4(3H)-one；2-hydrazinyl-3-prop-2-enylquinazolin-4-one
• CAS: 77437-05-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• 分子量: 216.242
• InChiKey: ULICYXBZGGGFTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-2-hydrazinylquinazolin-4(3H)-one 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Allyl-2-{N'-[3,4-diphenyl-3H-thiazol-(2Z)-ylidene]-hydrazino}-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Omar, A.-Mohsen M. E.; El-Dine, S. A. Shams; Ghobashy, A. A., European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 1, p. 77 - 80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙基-2-巯基-3H-喹唑啉-4-酮 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-allyl-2-hydrazinylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-(取代喹唑啉氨基)-2-苯基喹唑啉-4(3H)酮的抗HIV、抗结核和抗菌活性

  摘要：

  在本研究中，我们通过3-(取代)-2-肼基喹唑啉-4(3H)-酮的反应合成了一系列新型2-苯基-3-(取代喹唑啉氨基)喹唑啉-4(3H)-酮与2-苯基-3,1-苯并恶嗪-4-酮。由各种伯胺合成起始材料3-(取代)-2-肼基喹唑啉-4(3H)-酮。采用琼脂稀释法筛选所有合成化合物的抗结核、抗HIV和针对不同革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性。受试化合物中，3-(4-硝基苯基)-2-(4-氧代-2-苯基喹唑啉-3(4H)-基氨基)喹唑啉-4(3H)-酮(BQZ6)和3-(4-氯苯基) -2-(4-oxo-2-苯基喹唑啉-3(4H)-ylamino)quinazolin-4(3H)-one (BQZ7) 对大肠杆菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌具有最强的 MIC 抗菌活性3微克/毫升。化合物BQZ7对HIV1和HIV2表现出抗结核活性（MIC为25 μg/mL）和抗HIV活性（MIC为35.4

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22280

文献信息

• Anti-HIV, Antitubercular and Antibacterial Activities of Novel 3-(Substituted Quinazolinylamino)-2-phenyl quinazolin-4(3H)ones
  作者：M.T. Sulthana、K. Chitra、V. Alagarsamy

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22280

  日期：2020.1.15

  exhibited the antitubercular activity with the MIC of 25 μg/mL and anti-HIV activity with the MIC of 35.4 μg/mL against HIV1 and HIV2 and offers potential lead for further optimization and development to new antitubercular and anti-HIV agents. The results from this study confirm that the synthesized and biologically evaluated quinazolines showed promising antimicrobial, antitubercular and anti-HIV activities

  在本研究中，我们通过3-(取代)-2-肼基喹唑啉-4(3H)-酮的反应合成了一系列新型2-苯基-3-(取代喹唑啉氨基)喹唑啉-4(3H)-酮与2-苯基-3,1-苯并恶嗪-4-酮。由各种伯胺合成起始材料3-(取代)-2-肼基喹唑啉-4(3H)-酮。采用琼脂稀释法筛选所有合成化合物的抗结核、抗HIV和针对不同革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性。受试化合物中，3-(4-硝基苯基)-2-(4-氧代-2-苯基喹唑啉-3(4H)-基氨基)喹唑啉-4(3H)-酮(BQZ6)和3-(4-氯苯基) -2-(4-oxo-2-苯基喹唑啉-3(4H)-ylamino)quinazolin-4(3H)-one (BQZ7) 对大肠杆菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌具有最强的 MIC 抗菌活性3微克/毫升。化合物BQZ7对HIV1和HIV2表现出抗结核活性（MIC为25 μg/mL）和抗HIV活性（MIC为35.4
• Triazoloquinazolones having antihistaminic and bronchospasmolytic
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04472400A1

  公开（公告）日：1984-09-18

  Novel triazoloquinazolones of the formula ##STR1## wherein R and R' are individually selected from the group consisting of hydrogen, halogen, nitro and alkyl and alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, Y is selected from the group consisting of alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 2 to 4 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 8 carbon atoms, aryl of 6 to 8 carbon atoms and aralkyl of 7 to 8 carbon atoms, B is an alkylene of 1 to 3 carbon atoms, X is selected from the group consisting of ##STR2## R.sub.1 and R.sub.2 are individually selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 8 carbon atoms, aryl of 6 to 8 carbon atoms, aralkyl of 7 to 8 carbon atoms, aminoalkyl of 2 to 4 carbon atoms, mono- and dialkylaminoalkyl with each alkyl having 2 to 4 carbon atoms, piperidinoalkyl of 1 to 4 alkyl carbon atoms, morpholinoalkyl of 1 to 4 alkyl carbon atoms and piperazinylalkyl of 1 to 4 alkyl carbon atoms or R.sub.1 and R.sub.2 taken together with the nitrogen to which they are attached form a saturated mono- or bicyclic heterocyclic ring with 4 to 8 carbon atoms optionally substituted with 1 to 2 methyls and optionally containing in the ring a heteroatom selected from --O--, --S-- and ##STR3## and R.sub.3 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 3 carbon atoms, hydroxyalkyl of 1 to 3 carbon atoms, alkoxycarbonyl of 2 to 5 carbon atoms, aryl of 6 to 8 carbon atoms and aralkyl of 7 to 8 carbon atoms and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having antihistaminic and bronchospasmolytic activity and their preparation and intermediates.

  新颖的三唑喹唑酮的分子式为##STR1##其中R和R'分别选自氢、卤素、硝基和1到3个碳原子的烷基和烷氧基组成的群，Y选自1到6个碳原子的烷基、2到4个碳原子的烯基、3到8个碳原子的环烷基、6到8个碳原子的芳基和7到8个碳原子的芳基烷基组成的群，B是1到3个碳原子的烷基，X选自##STR2##R.sub.1和R.sub.2分别选自氢、1到6个碳原子的烷基、3到8个碳原子的环烷基、6到8个碳原子的芳基、7到8个碳原子的芳基烷基、2到4个碳原子的氨基烷基、每个烷基有2到4个碳原子的单烷基和双烷基氨基烷基、1到4个碳原子的哌啶基烷基、1到4个碳原子的吗啉基烷基和1到4个碳原子的哌嗪基烷基，或者R.sub.1和R.sub.2与它们连接的氮一起形成具有4到8个碳原子的饱和单环或双环杂环的环，可选地用1到2个甲基取代，并且环中可选地含有从--O--、--S--和##STR3##中选择的杂原子，R.sub.3选自氢、1到3个碳原子的烷基、1到3个碳原子的羟基烷基、2到5个碳原子的烷氧羰基、6到8个碳原子的芳基和7到8个碳原子的芳基烷基，以及具有抗组胺和支气管痉挛活性的非毒性、药学上可接受的酸盐及其制备和中间体。
• Nouvelles triazoloquinazolones et leurs sels, procédé et intermédiaires de préparation, leur application comme médicaments et les compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0076199A2

  公开（公告）日：1983-04-06

  L'invention concerne les triazoloquinazolones où R et R' sont hydrogène, halogène, alcoyle ou alcoxy (1 à 3 carbones) et nitro, Y est alcoyle (1 à 6 carbones), cycloalcoyle (3 à 8 carbones), alcényle (2 à 4 carbones), aryle ou aralcoyle (6 à 8 carbones), B est ou alcoylène -(CH2)n- où n est 1, 2 ou 3, où R1 et R2 sont hydrogène, alcoyle (1 à 6 carbones), cycloalcoyle (3 à 8 carbones), aryle ou aralcoyle (6 à 8 carbones), aminoalcoyle, monoalcoyle ou dialcoylaminoalcoyle (alcoyles de 2 à 4 carbones, pipéridinoalcoyle, morpholinoalcoyle ou pipérazinylalcoyle, ou R, et R2 forment avec l'azote un hétéroxycle saturé mono ou bicyclique (4 à 8 carbones), pouvant porter 1 ou 2 méthyles, ou renfermer un oxygène, un soufre ou un azote qui peut être substitué par alcoyle (1 à 3 carbones), hydroxyalcoyle (1 à 3 carbones), aryl ou aralcoyle (6 à 8 carbones) ou alcoxycarbonyle (2 à 5 carbones) ou X est leurs sels avec les acides, leur préparation, leur application comme médicaments notamment antihistaminiques et bronchospasmolytiques. les compositions les renfermant et des intermédiaires nouveaux.

  本发明涉及三唑并喹唑啉酮类化合物 其中R和R'是氢、卤素、烷基或烷氧基（1至3个碳）和硝基，Y是烷基（1至6个碳）、环烷基（3至8个碳）、烯基（2至4个碳）、芳基或芳烷基（6至8个碳），B是 或亚烷基-(CH2)n-，其中 n 为 1、2 或 3、 其中 R1 和 R2 为氢、烷基（1 至 6 个碳原子）、环烷基（3 至 8 个碳原子）、芳基或芳烷基（6 至 8 个碳原子）、氨基烷基、单烷基或二烷基氨基烷基（2 至 4 个碳原子的烷基、哌啶基、吗啉基或哌嗪基烷基），或 R、和 R2 与氮一起形成饱和的单环或双环杂环（4 至 8 个碳原子），可带有 1 或 2 个甲基，或含有一个氧、一个硫或一个氮，可被烷基（1 至 3 个碳原子）、羟基烷基（1 至 3 个碳原子）、芳基或芳烷基（6 至 8 个碳原子）或烷氧基羰基（2 至 5 个碳原子）取代，或 X 是 它们与酸的盐类、它们的制备、它们作为药物的用途，特别是抗组胺剂和支气管解痉剂，以及含有它们的新中间体的组合物。
• OMAR A.-M. M. E.; EL-DINE S. A. S.; GHOBASHY A. A.; KHALIL M. A., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1981, 16, NO 1, 77-80
  作者：OMAR A.-M. M. E.、 EL-DINE S. A. S.、 GHOBASHY A. A.、 KHALIL M. A.

  DOI：——

  日期：——
• TULLY, W. R.;WESTWOOD, R.;ROWLANDS, D. A.;CLEMENTS-JEWERY, S.
  作者：TULLY, W. R.、WESTWOOD, R.、ROWLANDS, D. A.、CLEMENTS-JEWERY, S.

  DOI：——

  日期：——